1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: DGLZHAXLNPRZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-pentylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel $N,N'$-disubstituted benzimidazolium bromides salts as antitumor agents

  摘要：

  合成了具有(4-甲氧基苯基)乙基、(邻苯二甲酰亚胺-2-基)甲基、4-硝基苄基、2-苯基乙基、戊基或烯丙基基团的新型苯并咪唑溴化物盐，并通过 $^{1}$H 和 $^{13}$C NMR 和 IR 光谱法以及显微分析法对其进行了表征。利用卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC-3）细胞系测定了新型苯并咪唑化合物（1-7）的体外抗肿瘤活性。所有化合物的抗肿瘤特性均通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）测定法确定。结果表明，受试苯并咪唑化合物对 A2780 和 PC-3 细胞株具有抗肿瘤活性（P $_{50}$）。

  DOI：

  10.3906/kim-1510-15
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-(p-methoxyphenyl)ethyl toluene-p-sulphonate 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的1,2,4-三唑，咪唑和苯并咪唑的合成

  摘要：

  取代的2-苯乙基-1,2,4-三唑，1- phenethylimidazoles 3和1- phenethylbenzimidazoles 5从化合物的反应合成8与三Ñ -butyltin氢化以良好的收率。取代的-2-苯乙基卤化物与1 H -1,2,4-三唑，咪唑和苯并咪唑的反应收率低。通过使用对甲苯磺酸取代的2-苯乙基酯提高产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310621

文献信息

• Determination of p<i>K</i>_avalues of some novel benzimidazole salts by using a new approach with¹H NMR spectroscopy
  作者：Akın Mumcu、Hasan Küçükbay

  DOI：10.1002/mrc.4294

  日期：2015.12

  were made by NMR spectroscopy, FTIR spectroscopy and element analysis techniques. The pKa values of synthesized benzimidazole salts were determined by inflection point approach using integration values obtained with 1H NMR spectroscopy and Henderson–Hasselbalch analysis. pKa values of some benzimidazole salts were also determined by potentiometric methods in order to compare those of NMR spectroscopy

  苯并咪唑及其衍生物包括咪唑，因其存在于天然产物和不同药物的结构中而被广泛研究。pKa 值对于药物发现和改进极其重要，以确定药代动力学和药效学特征，例如通过生物屏障的渗透、与目标区域的相互作用或副作用。酸碱特性 (pKa) 不仅对生理特性非常重要，而且对于用作配体或通过将苯并咪唑转化为盐来改变物理化学特性也非常重要。在本研究范围内，合成了多种新的苯并咪唑盐，并通过核磁共振光谱、红外光谱和元素分析技术对其进行了表征。合成的苯并咪唑盐的 pKa 值通过拐点法使用 1H NMR 光谱和 Henderson-Hasselbalch 分析获得的积分值确定。一些苯并咪唑盐的 pKa 值也通过电位法测定，以便比较 NMR 光谱结果。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.
• SOCE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Centre Hospitalier Régional et Universitaire de Brest

  公开号：EP3912972A1

  公开（公告）日：2021-11-24

  The present invention provides SOCE inhibitors that are useful as therapeutic agents in a variety of applications. The present invention also relates to pharmaceutical compositions, products and kits comprising such SOCE inhibitors, and methods of using the SOCE inhibitors in the treatment of a variety of diseases.

  本发明提供了在各种应用中可用作治疗剂的 SOCE 抑制剂。本发明还涉及包含此类 SOCE 抑制剂的药物组合物、产品和试剂盒，以及使用 SOCE 抑制剂治疗各种疾病的方法。
• Synthesis and evaluation of novel $N,N'$-disubstituted benzimidazolium bromides salts as antitumor agents
  作者：Hasan KÜÇÜKBAY、Akın MUMCU、Suat TEKİN、Süleyman SANDAL

  DOI：10.3906/kim-1510-15

  日期：——

  Novel benzimidazolium bromides salts having (4-methoxyphenyl)ethyl, (phthalimide-2-yl)methyl, 4-nitro- benzyl, 2-phenylethyl, penthyl, or allyl groups were synthesized and their characterizations were conducted by $^1}$H and $^13}$C NMR and IR spectroscopic methods, and microanalysis. In vitro antitumor activities of the novel benzimidazole compounds (1-7) were determined by using ovarian (A2780) and prostate (PC-3) cancer cell lines. Antitumor properties of all compounds were determined by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. A time-dependent cell viability assay for the tested benzimidazole compounds was performed and the IC$_50}$ values of the compounds were calculated after treatment for 24 and 48 h. Our results indicate that the tested benzimidazole compounds show antitumor activity against A2780 and PC-3 cell lines (P $

  合成了具有(4-甲氧基苯基)乙基、(邻苯二甲酰亚胺-2-基)甲基、4-硝基苄基、2-苯基乙基、戊基或烯丙基基团的新型苯并咪唑溴化物盐，并通过 $^1}$H 和 $^13}$C NMR 和 IR 光谱法以及显微分析法对其进行了表征。利用卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC-3）细胞系测定了新型苯并咪唑化合物（1-7）的体外抗肿瘤活性。所有化合物的抗肿瘤特性均通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）测定法确定。结果表明，受试苯并咪唑化合物对 A2780 和 PC-3 细胞株具有抗肿瘤活性（P $_50}$）。
• Syntheses of 1-substituted 1,2,4-triazoles, imidazoles and benzimidazoles
  作者：Abdollah Sharifian、Kaykavoos Parang、Hassan Zorrieh-Amirian、Mehrdad Nazarinia、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570310621

  日期：1994.11

  Substituted 2-phenethyl-1,2,4-triazoles, 1-phenethylimidazoles 3 and 1-phenethylbenzimidazoles 5 were synthesized from the reaction of compound 8 with tri-n-butyltin hydride in good yield. The reaction of substituted-2-phenethyl halide with 1H-1,2,4-triazoles, imidazoles and benzimidazoles gave a low yield. The yield was increased by the use of substituted-2-phenethyl p-toluensulfonate.

  取代的2-苯乙基-1,2,4-三唑，1- phenethylimidazoles 3和1- phenethylbenzimidazoles 5从化合物的反应合成8与三Ñ -butyltin氢化以良好的收率。取代的-2-苯乙基卤化物与1 H -1,2,4-三唑，咪唑和苯并咪唑的反应收率低。通过使用对甲苯磺酸取代的2-苯乙基酯提高产率。