2-氨基-6-氯-9-戊基嘌呤 | 108437-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-氯-9-戊基嘌呤
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-pentylpurine
• 英文别名: 6-chloro-9-pentylpurin-2-amine
• CAS: 108437-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₅
• 分子量: 239.708
• InChiKey: OTFNYFWAZYXALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-9-戊基嘌呤 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (R,S)-2-amino-9-pentylpurine-6-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类同源物：某些N9-烷基嘌呤和嘌呤核糖核苷在小鼠中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种

  DOI：

  10.1021/jm00027a022
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2-氨基-6-氯-9-戊基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonding networks of purine derivatives and their bilayers for guest intercalation

  摘要：

  6-氯-9-丙基嘌呤-2-胺（pr-GCl）形成二维氢键网络，进而通过π-π相互作用堆叠，导致形成能容纳有机客体分子的双层结构。

  DOI：

  10.1039/c5ce01611h

文献信息

• Process for producing 2,6-dihalogenopurine
  申请人：——

  公开号：US20030144508A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A process for conveniently and efficiently preparing a 2,6-halogenopurine using an inexpensive starting material. A process for preparing a 2,6-dihalogenopurine, comprising treating a 2-amino-6-halogenopurine having a protective group at 7th position or 9th position with a diazotizating agent and a halogen source; and a process for preparing a 9-acyl-2-amino-6-halogenopurine, comprising treating a 2-amino-6-halogenopurine with an acylating agent in the presence of a base.

  一种方便高效地制备2,6-卤代嘌呤的方法，使用一种廉价的起始物质。一种制备2,6-二卤代嘌呤的方法，包括将7位或9位上带有保护基团的2-氨基-6-卤代嘌呤与重氮化试剂和卤素源处理；以及一种制备9-酰基-2-氨基-6-卤代嘌呤的方法，包括在碱的存在下用酰化试剂处理2-氨基-6-卤代嘌呤。
• PROCESS FOR PRODUCING 2,6-DIHALOGENOPURINE
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP1375502A1

  公开（公告）日：2004-01-02

  A process for conveniently and efficiently preparing a 2,6-halogenopurine using an inexpensive starting material. A process for preparing a 2,6-dihalogenopurine, comprising treating a 2-amino-6-halogenopurine having a protective group at 7th position or 9th position with a diazotizating agent and a halogen source; and a process for preparing a 9-acyl-2-amino-6-halogenopurine, comprising treating a 2-amino-6-halogenopurine with an acylating agent in the presence of a base.

  一种使用廉价起始原料方便高效地制备 2,6-卤代嘌呤的工艺。一种制备 2,6-二卤代嘌呤的工艺，包括用重氮化剂和卤素源处理在第 7 位或第 9 位具有保护基的 2-氨基-6-卤代嘌呤；以及一种制备 9-酰基-2-氨基-6-卤代嘌呤的工艺，包括在碱存在下用酰化剂处理 2-氨基-6-卤代嘌呤。
• US6936713B2
  申请人：——

  公开号：US6936713B2

  公开（公告）日：2005-08-30
• US7321035B2
  申请人：——

  公开号：US7321035B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• Hydrogen-bonding networks of purine derivatives and their bilayers for guest intercalation
  作者：Yoona Jang、Seo Yeon Yoo、Hye Rin Gu、Yu Jin Lee、Young Shin Cha、Laekyeong You、Kyungkyou Noh、Jaheon Kim

  DOI：10.1039/c5ce01611h

  日期：——

  6-Chloro-9-propyl-purin-2-amine (pr-GCl) forms two-dimensional hydrogen-bonded networks which in turn stack via π–π interactions, leading to the formation of bilayers that can accommodate organic guest molecules.

  6-氯-9-丙基嘌呤-2-胺（pr-GCl）形成二维氢键网络，进而通过π-π相互作用堆叠，导致形成能容纳有机客体分子的双层结构。