2-氨基-6-氯-9-(反式-4-氯-2-丁烯-1-基)嘌呤 | 105729-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-氯-9-(反式-4-氯-2-丁烯-1-基)嘌呤
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(trans-4-chloro-2-buten-1-yl)purine
• 英文别名: 9-[4-chloro-2-buten-1-yl]-2-amino-6-chloropurine；6-chloro-9-[(E)-4-chlorobut-2-enyl]purin-2-amine
• CAS: 105729-31-5
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₅
• 分子量: 258.11
• InChiKey: SFPFIOKPNMXIBU-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-9-(反式-4-氯-2-丁烯-1-基)嘌呤 生成 (E)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PHADTARE, SHASHIKANT;KESSEL, DAVID;ZEMLICKA, JIRI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 907-910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2-氨基-6-氯-9-(反式-4-氯-2-丁烯-1-基)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-（反式-4-羟基-2-丁烯-1-基）腺嘌呤和鸟嘌呤的合成和生物学特性：Neplanocin A的开链类似物。

  摘要：

  通过在二甲亚砜中的K2CO3或在四氢呋喃中的氟化四正丁基铵，实现腺嘌呤（5a）或2-氨基-6-氯嘌呤（5b）与过量的反式1,4-二氯-2-丁烯（4）的烷基化，导致90-95％的区域选择性对9-烷基嘌呤6a和6b。通过将中间体6a和6b在0.1M NaOH或HCl中回流获得标题化合物2a和2b。腺嘌呤衍生物2a是腺苷脱氨酶的底物，而2a和2b在1 mM浓度下均对鼠白血病L 1210细胞培养物的生长具有50％的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00385a032

文献信息

• Novel unsaturated acyclic phosphonate derivatives of purine and pyrimidine
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0531597A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  This invention relates to novel unsaturated acyclic phosphonate derivatives of certain purine or pyrimidines useful as anti-viral agents and as purine nucleoside phosphorylase inhibitors, to methods and intermediates useful for their preparation and to their end-use application as immunosuppressants, anti-lymphoma, anti-leukemic, anti-viral and antiprotozoal agents and also as agents used in conjunctive therapy to potentiate the efficacy of anti-viral nucleoside analogs which would otherwise become subject to the enzymative action of purine nucleoside phosphorylase.

  这项发明涉及一种新型的不饱和无环膦酸酯衍生物，属于某些嘌呤或嘧啶的抗病毒剂和嘌呤核苷酸磷酸化酶抑制剂，以及用于它们的制备的方法和中间体，以及它们作为免疫抑制剂、抗淋巴瘤、抗白血病、抗病毒和抗原虫剂的最终应用，还可作为在共同疗法中使用的药物，以增强抗病毒核苷类似物的功效，否则这些类似物会受到嘌呤核苷酸磷酸化酶的酶作用。
• PHADTARE, SHASHIKANT;ZEMLICKA, JIRI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 275-278
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、ZEMLICKA, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological properties of 9-(trans-4-hydroxy-2-buten-1-yl)adenine and guanine: open-chain analogs of neplanocin A
  作者：Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm00385a032

  日期：1987.2

  Alkylation of adenine (5a) or 2-amino-6-chloropurine (5b) with excess trans-1,4-dichloro-2-butene (4), effected by K2CO3 in dimethyl sulfoxide or tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran, led in 90-95% regioselectivity to 9-alkylpurines 6a and 6b. The title compounds 2a and 2b were obtained by refluxing intermediates 6a and 6b in 0.1 M NaOH or HCl. Adenine derivative 2a is a substrate for

  通过在二甲亚砜中的K2CO3或在四氢呋喃中的氟化四正丁基铵，实现腺嘌呤（5a）或2-氨基-6-氯嘌呤（5b）与过量的反式1,4-二氯-2-丁烯（4）的烷基化，导致90-95％的区域选择性对9-烷基嘌呤6a和6b。通过将中间体6a和6b在0.1M NaOH或HCl中回流获得标题化合物2a和2b。腺嘌呤衍生物2a是腺苷脱氨酶的底物，而2a和2b在1 mM浓度下均对鼠白血病L 1210细胞培养物的生长具有50％的抑制作用。
• PHADTARE, SHASHIKANT;KESSEL, DAVID;ZEMLICKA, JIRI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 907-910
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、KESSEL, DAVID、ZEMLICKA, JIRI

  DOI：——

  日期：——