5-phenylpent-4-yn-1-yl acetate | 29313-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-4-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-ynyl acetate
• CAS: 29313-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ZUDMNJJUIDGQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yn-1-yl acetate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 5-苯基-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Bakassian,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1084 - 1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-phenylpent-4-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Fe 卟啉催化剂将末端/内部炔烃有氧直接双氧化为 α-羟基酮

  摘要：

  报道了通过炔烃的双氧合合成 α-羟基酮。该反应由铁卟啉配合物和频哪醇硼烷在室温下作为绿色氧化剂介导，以高达 93% 的产率提供 α-羟基酮。温和的反应条件允许具有良好官能团耐受性的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.202101019

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Formal Hydroalkylation of Aryl‐Substituted Alkynes with Hydrazones
  作者：Lin Yu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Zhangpei Chen、Ze Tan、Yu‐Feng Liang、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.202005132

  日期：2020.8.10

  naturally abundant aldehydes, as both alkylation reagents and hydrogen donors. The hydroalkylation proceeds with high regio‐ and stereoselectivity to form (Z )‐alkenes, which are more difficult to generate compared to (E )‐alkenes. The reaction is compatible with a wide range of functional groups, including hydroxy, ester, ketone, nitrile, boronic ester, amine, and halide groups. Furthermore, late‐stage modifications

  我们已经开发了前所未有的钯催化炔与with的正式加氢烷基化反应，是由自然丰富的醛作为烷基化试剂和氢供体原位生成的。加氢烷基化以较高的区域选择性和立体选择性进行，形成（Z）烯烃，与（E）烯烃相比更难以生成。该反应与各种官能团相容，包括羟基，酯基，酮基，腈基，硼酸酯基，胺基和卤基。此外，天然产物和药物衍生物的后期修饰体现了其独特的化学选择性，区域选择性和合成适用性。机理研究表明，钯氢化物中间体可能参与其中。
• Aquapalladium Complex: A Stable and Convenient Catalyst for the Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Tomohiro Shimada、Gan�B. Bajracharya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200400568

  日期：2005.1

  The intermolecular hydroamination of alkynes proceeds very smoothly in the presence of a catalytic amount of the aquapalladium complex [Pd(dppe)(H2O)2](TfO)2. This reaction most probably proceeds through the formation of an equilibrium between the hydroxopalladium and the amidopalladium complexes, and subsequent aminopalladation of alkynes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在催化量的水钯配合物 [Pd(dppe)(H2O)2](TfO)2 存在下，炔烃的分子间加氢胺化反应非常顺利。该反应最有可能通过在羟基钯和酰胺钯配合物之间形成平衡以及随后炔烃的氨基钯化来进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Direct synthesis of indenes <i>via</i> a rhodium-catalyzed multicomponent C_sp2–H annulation reaction
  作者：Pierre Querard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c8ob02359j

  日期：——

  catalyzed by a rhodium(III) complex and conducted under very mild conditions, making the overall process atom and step-economical. DFT mechanistic studies were performed to explore the mechanism of this reaction system.

  本文报道了用于合成茚的高效，直接和多组分路线。该过程由铑（III）配合物催化，并在非常温和的条件下进行，从而使整个过程变得原子且经济。进行了DFT机理研究，以探索该反应系统的机理。
• Intramolecular addition of 4-alkynyloxy radicals
  作者：Jean M. Surzur、Claude Dupuy、Michele P. Bertrand、Robert Nouguier

  DOI：10.1021/jo00982a044

  日期：1972.8