(3,3-diethyl-2-oxo-4-phenylsulfonylazetidin-1-yl)methyl benzoate | 344930-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3,3-diethyl-2-oxo-4-phenylsulfonylazetidin-1-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [2-(Benzenesulfonyl)-3,3-diethyl-4-oxoazetidin-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 344930-67-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: JGGMEFAZHJQDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-diethyl-2-oxo-4-phenylsulfonylazetidin-1-yl)methyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-carbamoyl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-酮的N-酰氧基甲基衍生物的水解动力学和机理

  摘要：

  N-酰氧基甲基氮杂环丁烷-2-酮的不依赖pH值，酸催化和碱催化的水解都发生在酯官能团上。非pH依赖性水解涉及限速烷基CO裂变和环外β-内酰胺亚胺酸离子的形成。然后，该亚胺离子被水捕获在环亚氨基碳原子上，而不是β-内酰胺羰基碳原子上，从而形成相应的N-羟甲基氮杂环丁烷-2-酮。在理论上以B3LYP / 6-31 + G（d）进行的计算也支持水的亲核攻击发生在亚环离子上的环外碳而不是β-内酰胺羰基碳上。酸催化途径的机制涉及可能在β-内酰胺氮处的预平衡质子化，然后通过速率限制的烷基C-O裂变形成环外亚胺酸离子。碱催化的水解涉及在酯羰基碳上的限速氢氧化物攻击。这些结果暗示了含有带正电荷的酰胺氮原子的β-内酰胺系统的形成，该酰胺基氮原子通过保留产物中β-内酰胺结构的途径进行水解，并提供了进一步的证据表明β-内酰胺C-N键的裂解并非如此。轻而易举，就像人们通常想象的那样。

  DOI：

  10.1021/jo0358123
• 作为产物：
  描述：

  2-吖丁啶酮,4-(乙酰氧基)-3,3-二乙基- 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3,3-diethyl-2-oxo-4-phenylsulfonylazetidin-1-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基甲基-和N-氨基羰氧基甲基-2-氮杂环丁烷酮作为人白细胞弹性蛋白酶抑制剂的设计，合成和稳定性。

  摘要：

  设计了一系列一系列2-氮杂环丁烷酮的N-酰氧基甲基-和N-氨基羰基氧基甲基衍生物3，它们在β-内酰胺C-3和C-4位置具有不同的取代基图案，被认为是潜在的基于机制的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂。被发现对酶具有抑制力和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00131-7