(2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienol | 85514-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienol
• 英文别名: (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrien-1-ol；(2E,4Z,7Z)-trideca-2,4,7-trien-1-ol
• CAS: 85514-73-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: YMQZNPIWCWKUFX-JSHIYTDESA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienol 在 15-冠醚-5 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 生成 (-)-白三烯 A4 甲基酯
  参考文献：
  名称：

  (±)-白三烯A4甲基酯的新方法

  摘要：

  (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯醇是合成白三烯 A4 甲酯的关键中间体，通过氧化铝促进乙基 (7Z)-3,4,7 重排建立立体选择性合成-十三碳三烯酸乙酯到 (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯酸乙酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1829
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-Undec-5-en-1-yn-3-ol 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienol
  参考文献：
  名称：

  (±)-白三烯A4甲基酯的新方法

  摘要：

  (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯醇是合成白三烯 A4 甲酯的关键中间体，通过氧化铝促进乙基 (7Z)-3,4,7 重排建立立体选择性合成-十三碳三烯酸乙酯到 (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯酸乙酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1829

文献信息

• A novel stereospecific synthesis of (±)-leukotriene A4(LTA4), methyl ester
  作者：Judith C. Buck、Frank Ellis、Peter C. North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88375-6

  日期：1982.1

  The reaction of the phosphate with the expoxyaldehyde is reported as the key step in a novel stereospecific synthesis of (±)-LTA4, methyl ester .

  据报道，磷酸酯与环氧乙烷的反应是（±）-LTA 4甲酯新型立体有择合成的关键步骤。
• Blank; Lin; Vera, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2001, vol. 49, # 6, p. 2959 - 2965
  作者：Blank、Lin、Vera、Welti、Fay

  DOI：——

  日期：——
• 3-Oxiranyl benzoic acids and derivatives thereof
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0360246B1

  公开（公告）日：1994-03-30
• Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes
  作者：Douglass F. Taber、Ming Xu、John C. Hartnett

  DOI：10.1021/ja020816v

  日期：2002.11.1

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.
• US5990326A
  申请人：——

  公开号：US5990326A

  公开（公告）日：1999-11-23