2-(4,5-二甲氧基-2-硝基-苯基)乙酸甲酯 | 2982-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4,5-二甲氧基-2-硝基-苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl-4,5-dimethoxy-2-nitrophenylacetate
• 英文别名: methyl 4,5-dimethoxy-2-nitrobenezeneacetate；methyl 2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)acetate；6-Nitro-homoveratrumsaeure-methylester；Methyl 6-Nitro-homoveratrat；<2-Nitro-4,5-dimethoxy-phenyl>-essigsaeure-methylester；<6-Nitro-3,4-dimethoxy-phenyl>-essigsaeure-methylester；methyl 2-nitro-4,5-dimethoxyphenylacetate
• CAS: 2982-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• mdl: MFCD00015617
• 分子量: 255.227
• InChiKey: YBOOBLNSFSZGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二甲氧基-2-硝基-苯基)乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of KCB-328 and its analogues: Novel class III antiarrhythmic agents with little reverse frequency dependence

  摘要：

  A series of 3,4-dimethoxyphenethylamine derivatives was prepared, and their prolongation effects on effective refractory period of contractile response (ERPc) and action potential duration (APD) in isolated guinea-pig papillary muscles at 1 Hz and 3 Hz were examined. SAR studies led to the identification of KCB-328 (51) which is a novel class III antiarrhythmic agent with little reverse frequency dependence. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00689-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 硝酸 作用下， 生成 2-(4,5-二甲氧基-2-硝基-苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Tetrahydronaphthalene Series: Synthesis of 1-Methyl-1-ethyl-2-n-propyl-7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a014

文献信息

• 1,2-disubstituted-6-oxo-3-phenyl-piperidine-3-carboxamides and combinatorial libraries thereof
  申请人：——

  公开号：US20030171588A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to combinatorial libraries containing two or more novel piperidine-3-carboxamide derivative compounds, methods of preparing the piperidine-3-carboxamide derivative compounds and piperidine-3-carboxamide derivative compounds bound to a resin

  这项发明涉及包含两种或更多新型哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的组合式文库，制备这些哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的方法以及与树脂结合的哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物。
• P ^III /P ^V =O Catalyzed Cascade Synthesis of N‐Functionalized Azaheterocycles
  作者：Trevor V. Nykaza、Gen Li、Junyu Yang、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201914851

  日期：2020.3.9

  the modular synthesis of diverse N-aryl and N-alkyl azaheterocycles (indoles, oxindoles, benzimidazoles, and quinoxalinediones) is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane P-oxide) and a hydrosilane reductant to drive the conversion of ortho-functionalized nitroarenes into azaheterocycles through sequential intermolecular reductive C-N

  报道了一种有机催化方法，用于模块化合成各种N-芳基和N-烷基氮杂杂环（吲哚，羟吲哚，苯并咪唑和喹喔啉二酮）。该方法采用小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷P-氧化物）和氢化硅烷还原剂通过顺序的分子间还原性CN交联来驱动邻官能化硝基芳烃转化成氮杂杂环与硼酸偶联，然后进行分子内环化。该方法能够从容易获得的结构单元快速构建氮杂杂环，包括针对N取代的苯并咪唑和喹喔啉二酮的区域特异性方法。
• Amine derivatives, processes for producing them and a use of them as
  申请人：C&C Research Labs.

  公开号：US06057358A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Novel amine derivatives of the following general formula (I): ##STR1## (wherein) A may denote --(CH.sub.2)--O--, --(CH.sub.2).sub.2 --O--, or --(CH.sub.2).sub.2 --NH--; B may denote --(CH.sub.2).sub.2 --; R.sub.1 may denote a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a 1-pyrrolyl group, an acetamido group, an amino group or a dimethylamino group; R.sub.2 may denote a hydrogen atom or a nitro group; R.sub.3 and R.sub.4 may denote a hydrogen atom; R.sub.8a and R.sub.8b which are the same may denote a chlorine atom or a methoxy group; R.sub.9 may denote a hydrogen atom or an amino group; R may denote a methyl group; and X may denote a methanesulfonamido group, a 1-imidazolyl group or a nitro group or a salts thereof are useful as antiarrhythmic drugs.

  以下一般式（I）的新型胺衍生物：##STR1## 其中：A可以表示--(CH.sub.2)--O--, --(CH.sub.2).sub.2 --O--, 或--(CH.sub.2).sub.2 --NH--; B可以表示--(CH.sub.2).sub.2 --; R.sub.1可以表示氢原子、卤原子、硝基基团、1-吡咯基团、乙酰胺基团、氨基团或二甲胺基团; R.sub.2可以表示氢原子或硝基基团; R.sub.3和R.sub.4可以表示氢原子; R.sub.8a和R.sub.8b相同，可以表示氯原子或甲氧基团; R.sub.9可以表示氢原子或氨基团; R可以表示甲基基团; X可以表示甲磺酰氨基团、1-咪唑基团或硝基团或其盐，可用作抗心律失常药物。
• Room-Temperature, Ligand- and Base-Free Heck Reactions of Aryl Diazonium Salts at Low Palladium Loading: Sustainable Preparation of Substituted Stilbene Derivatives
  作者：François-Xavier Felpin、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Eric Fouquet、Oier Ibarguren、Julia Laudien

  DOI：10.1002/chem.200903050

  日期：——

  excellent stereoselectivity. The environmentally friendly protocol developed in this work features low palladium loading in technical‐grade methanol at room temperature under base‐, additive‐, and ligand‐free conditions. The same protocol applied to simple Heck coupling of aryl diazonium salts with methyl acrylate allows astonishingly low palladium loading, down to 0.005 mol %. The stereoselectivity experimentally

  芳基重氮盐与2-芳基丙烯酸酯的Pd（OAc）2催化的Heck反应导致顺式-苯乙烯基苯甲酸酯具有良好的至优异的立体选择性。这项工作开发的环保协议的特点是，在室温下，在无碱，无添加剂和无配体的条件下，钯在工业级甲醇中的负载量较低。应用于芳基重氮盐与丙烯酸甲酯的简单Heck偶联的相同方案可实现低至0.005 mol％的低钯负载量。通过DFT计算合理化了实验观察到的合成顺式-苯乙烯衍生物的立体选择性。此外，通过计算研究已经清楚了甲醇在促进反应中的作用。
• Caged Naloxone: Synthesis, Characterization, and Stability of 3-<i>O</i>-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)carboxymethyl Naloxone (CNV-NLX)
  作者：Anita H. Lewin、Scott E. Fix、Desong Zhong、Louise D. Mayer、Jason P. Burgess、S. Wayne Mascarella、P. Anantha Reddy、Herbert H. Seltzman、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00378

  日期：2018.3.21

  The photolabile analogue of the broad-spectrum opioid antagonist naloxone, 3-O-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)carboxymethyl naloxone (also referred to as “caged naloxone”, 3-O-(α-carboxy-6-nitroveratryl)naloxone, CNV-NLX), has been found to be a valuable biochemical probe. While the synthesis of CNV-NLX is simple, its characterization is complicated by the fact that it is produced as a mixture of αR

  广谱阿片样物质拮抗剂纳洛酮的光不稳定类似物3- O-（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）羧甲基纳洛酮（也称为笼养纳洛酮），3- O-（α-羧基-6-已经发现，硝化萘二酮，纳洛酮（CNV-NLX）是一种有价值的生化探针。虽然CNV-NLX的合成简便，其特征是由它产生作为α的混合物的事实而复杂化- [R，5 - [R，9 - [R，13小号，14小号和α小号，5 - [R，9 - [R，13 S，14S个非对映异构体。使用远程和异核NMR相关性，1两种非对映异构体的1 H NMR和13 C NMR共振已完全确定，从而确认了结构。监测CNV-NLX在盐水缓冲液，甲醇和DMSO中的溶液，显示CNV-NLX在室温下的荧光实验室灯下可稳定一周以上。此类溶液从手持式紫外线灯照射到365 nm处会导致形成纳洛酮和与CNV相关的分解产物。