6-amino-1-ethyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 80798-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-ethyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-Amino-1-ethyl-5-nitroso-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione；6-amino-1-ethyl-5-nitrosopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80798-51-2
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: SHKJXAPOAVPNKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-ethyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以88.8 %的产率得到5,6-diamino-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基黄嘌呤衍生物作为色氨酸羟化酶 1 (TPH1) 抑制剂治疗肥胖和脂肪肝的合成及生物学评价

  摘要：

  色氨酸羟化酶 1 (TPH1) 已成为治疗肥胖和脂肪肝等代谢性疾病的靶标。合成了一系列黄嘌呤衍生物并评估了它们对 TPH1 的抑制作用。在合成的化合物中，化合物40表现出良好的体外活性和肝微粒体稳定性。对接研究表明，化合物40通过涉及黄嘌呤支架、咪唑-噻唑基环和含羟基的苯甲酰基部分的关键分子间相互作用显示出与 TPH1 更好的结合。此外，化合物40有效抑制3个T3-L1细胞的脂肪细胞分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129461
• 作为产物：
  描述：

  1-氰乙酰基-3-乙基脲 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-amino-1-ethyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2017106352A1

文献信息

• Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1)
  作者：Lei Chang、Sang-Yong Lee、Piotr Leonczak、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Theodor Hanck、Christa E. Müller、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm501434y

  日期：2014.12.11

  Nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (NPP1) belongs to the family of ecto-nucleotidases, which control extracellular nucleotide, nucleoside, and (di)phosphate levels. To study the (patho)physiological roles of NPP1 potent and selective inhibitors with drug-like properties are required. Therefore, a compound library was screened for NPP1 inhibitors using a colorimetric assay with p-nitrophenyl

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。
• Method of wound healing using A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Zeng Dewan

  公开号：US20060058322A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to methods of wound healing using A 2B adenosine receptor antagonists. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及使用A2B腺苷受体拮抗剂进行伤口愈合的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040176399A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Disclosed are processes for the synthesis of novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  披露的是合成新型化合物的过程，这些化合物是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE XANTHINE SUBSTITUÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019011802A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to substituted xanthine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly in the treatment of conditions having an association with TRPC5 containing ion channels.

  本发明涉及取代的黄嘌呤衍生物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途，特别是在治疗与含有TRPC5的离子通道相关的病症中的用途。
• Method for the treatment of chronic obstructive airway or cardiac
  申请人：Aktiebolaget Draco

  公开号：US04338319A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  A method for the treatment of chronic obstructive airway disease or cardiac disease by administration 3-ethylxantine or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical preparation containing 3-ethylxanthine.

  一种治疗慢性阻塞性气道疾病或心脏病的方法，通过给予3-乙基黄嘌呤或其药用可接受盐的形式；含有3-乙基黄嘌呤的药物制剂。