O--(2->4)methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranosid)onate | 121604-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O--(2->4)methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: O-[methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->4)methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 121604-08-8
• 化学式: C₃₀H₄₀O₁₉
• 分子量: 704.636
• InChiKey: FZTKKECHUVLNJT-DCCGJMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  230.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O--(2->4)methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranosid)onate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到O--(2->4)sodium (allyl 3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  含3,5-二脱氧-d-阿拉伯--2-辛基吡喃二磺酸（5-deoxy-Kdo）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  摘要单糖钠（烯丙基3,5-二脱氧-α-和-β-d-阿拉伯糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷）和二糖O- [钠（3-脱氧-α-d-甘露糖-2-）辛基吡咯烷酮基]]]>（（2→4）-]（3,5-二烯丙基-α-d-阿拉伯糖基-2-辛基吡喃果糖基烯丙基）（相应于Kdo-单糖和-di-糖的5-脱氧衍生物），通过烯丙基醇或甲基（烯丙基7,8-O-羰基-3,5-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-2-八氟吡喃糖苷）与Kdo或5-脱氧-烯丙基的氰化汞（II）氰化促进的糖基化反应合成Kdo溴化物衍生物。除去保护基并随后使烯丙基糖苷与丙烯酰胺共聚，得到了适于确定由针对肠杆菌脂多糖的Kdo区的单克隆抗体所展示的表位特异性的人造抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85014-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-4-Acetoxy-2-allyloxy-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 3 A molecular sieve 、 sodium 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 O--(2->4)methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  含3,5-二脱氧-d-阿拉伯--2-辛基吡喃二磺酸（5-deoxy-Kdo）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  摘要单糖钠（烯丙基3,5-二脱氧-α-和-β-d-阿拉伯糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷）和二糖O- [钠（3-脱氧-α-d-甘露糖-2-）辛基吡咯烷酮基]]]>（（2→4）-]（3,5-二烯丙基-α-d-阿拉伯糖基-2-辛基吡喃果糖基烯丙基）（相应于Kdo-单糖和-di-糖的5-脱氧衍生物），通过烯丙基醇或甲基（烯丙基7,8-O-羰基-3,5-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-2-八氟吡喃糖苷）与Kdo或5-脱氧-烯丙基的氰化汞（II）氰化促进的糖基化反应合成Kdo溴化物衍生物。除去保护基并随后使烯丙基糖苷与丙烯酰胺共聚，得到了适于确定由针对肠杆菌脂多糖的Kdo区的单克隆抗体所展示的表位特异性的人造抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85014-1