[(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4',3':1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazin-7-yl)sulfanyl]methyl cyanide | 1254940-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: [(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4',3':1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazin-7-yl)sulfanyl]methyl cyanide
• 英文别名: [(1,5-Dimethyl-3-phenyl-1h-[1,2,4]triazolo[4',3':1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazin-7-yl)sulfanyl]acetonitrile；2-[(8,13-dimethyl-11-phenyl-10-oxa-2,4,5,7,12,13-hexazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1,3,5,8,11-pentaen-6-yl)sulfanyl]acetonitrile
• CAS: 1254940-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₇OS
• 分子量: 351.392
• InChiKey: DSXMECYIAZKGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)-1-methylhydrazine 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 [(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4',3':1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazin-7-yl)sulfanyl]methyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并恶二嗪和三唑并嘧啶并恶二嗪衍生物：人癌细胞系的合成和细胞毒性评估

  摘要：

  一些嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪和[1,2,4]triaz-olo[4',3':1,2]嘧啶[4,5-]的体外抗增殖活性e][1,3,4]恶二嗪衍生物在人类恶性癌细胞系中进行了检查。所有合成的化合物都以剂量依赖性方式抑制恶性细胞的生长，但其中包括 1,5,7-trimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4',3':1,2 ]嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪和[(1,5-二甲基-3-苯基-1H-[1,2,4]三唑并[4',3':1,2] ]嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪-7-基)硫烷基]乙腈，均具有三唑部分，被发现比其他化合物更有效；与对照相比，他们还在处理细胞的流式细胞术直方图中诱导了亚 G1 峰，表明凋亡细胞死亡与它们诱导的毒性有关。结果表明，三唑部分与嘧啶[4,5-e][1，

  DOI：

  10.1134/s1068162015020077

文献信息

• Synthesis and Anticancer Evaluation of New Derivatives of 3-Phenyl-1,5-Dimethyl-1H-[1,2,4]Triazolo[4′,3′:1,2]Pyrimido[4,5-e][1,3,4]Oxadiazine
  作者：Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Ali Shiri、Marzieh Akbarzadeh、Seyed-Hadi Mousavi、Hoda Atapour-Mashhad、Zahra Tayarani-Najaran

  DOI：10.3184/030823410x520778

  日期：2010.7

  The synthesis of new derivatives of 3-phenyl-1,5-dimethyl-1H-[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazines 5a–e and 7a–e is described through heterocyclisation of hydrazino derivative (3) with aromatic aldehydes or carbon disulfide and alkyl halides. [(1,5-Dimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazin-7-yl) sulfanyl]methyl cyanide was singled out to be

  3-苯基-1,5-二甲基-1H-[1,2,4]三唑并[4',3':1,2]嘧啶[4,5-e][1,3]新衍生物的合成4]恶二嗪 5a-e 和 7a-e 是通过肼衍生物 (3) 与芳香醛或二硫化碳和烷基卤化物的杂环化来描述的。[(1,5-Dimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4',3':1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazin- 7-yl) 硫烷基] 甲基氰化物被挑出来在不同的癌细胞系上进行测试，包括 HeLa、MCF-7 和 HepG2。恶性细胞在 DMEM 培养基中培养，并与不同浓度的标题化合物一起培养。通过MTT测定定量细胞活力。