7-chloro-1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine | 1254939-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-chloro-1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine
• 英文别名: 7-Chloro-1,5-dimethyl-3-phenylpyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine
• CAS: 1254939-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O
• 分子量: 274.71
• InChiKey: RBDZQJQRWRHTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,5-dimethyl-7-hydrazino-3-phenyl-1H-pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并恶二嗪和三唑并嘧啶并恶二嗪衍生物：人癌细胞系的合成和细胞毒性评估

  摘要：

  一些嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪和[1,2,4]triaz-olo[4',3':1,2]嘧啶[4,5-]的体外抗增殖活性e][1,3,4]恶二嗪衍生物在人类恶性癌细胞系中进行了检查。所有合成的化合物都以剂量依赖性方式抑制恶性细胞的生长，但其中包括 1,5,7-trimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4',3':1,2 ]嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪和[(1,5-二甲基-3-苯基-1H-[1,2,4]三唑并[4',3':1,2] ]嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪-7-基)硫烷基]乙腈，均具有三唑部分，被发现比其他化合物更有效；与对照相比，他们还在处理细胞的流式细胞术直方图中诱导了亚 G1 峰，表明凋亡细胞死亡与它们诱导的毒性有关。结果表明，三唑部分与嘧啶[4,5-e][1，

  DOI：

  10.1134/s1068162015020077
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯-6-甲基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-chloro-1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,5-二甲基-1H- [1,2,4]三唑[4'，3'：1,2]嘧啶[4,5-e] [1,3,4的新衍生物的合成]恶二嗪作为潜在的抗增殖药

  摘要：

  从嘧啶并[4,5-e] [1,3,4]恶二嗪（3a，3b，3c ）出发，是合成[1,2,4] triazolo [4'，3'：1,2] pyrimido的合成途径[4,5-e] [1,3,4]恶二嗪（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i ）被描述。嘧啶并[4,5-e] [1,3,4]恶二嗪（3a，3b，3c ）与水合肼的反应得到相应的肼基衍生物（4a，4b，4c ）。用不同的原酸酯在乙酸中进一步处理这些化合物，得到相应的[1,2,4]三唑[4'，3'：1,2]嘧啶[4,5-e] [1,3,4]恶二嗪（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i ）。化合物（3a ）和（5b ）例如，在包括HeLa，MCF-7和HepG2在内的不同癌细胞系上进行了测试。在DMEM培养基中培养恶性细胞，并与不同浓度的标题化合物一起孵育。细胞存活力通过MTT测定法定量。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.509

文献信息

• Synthesis and Anticancer Evaluation of New Derivatives of 3-Phenyl-1,5-Dimethyl-1H-[1,2,4]Triazolo[4′,3′:1,2]Pyrimido[4,5-e][1,3,4]Oxadiazine
  作者：Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Ali Shiri、Marzieh Akbarzadeh、Seyed-Hadi Mousavi、Hoda Atapour-Mashhad、Zahra Tayarani-Najaran

  DOI：10.3184/030823410x520778

  日期：2010.7

  The synthesis of new derivatives of 3-phenyl-1,5-dimethyl-1H-[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazines 5a–e and 7a–e is described through heterocyclisation of hydrazino derivative (3) with aromatic aldehydes or carbon disulfide and alkyl halides. [(1,5-Dimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazin-7-yl) sulfanyl]methyl cyanide was singled out to be

  3-苯基-1,5-二甲基-1H-[1,2,4]三唑并[4',3':1,2]嘧啶[4,5-e][1,3]新衍生物的合成4]恶二嗪 5a-e 和 7a-e 是通过肼衍生物 (3) 与芳香醛或二硫化碳和烷基卤化物的杂环化来描述的。[(1,5-Dimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4',3':1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazin- 7-yl) 硫烷基] 甲基氰化物被挑出来在不同的癌细胞系上进行测试，包括 HeLa、MCF-7 和 HepG2。恶性细胞在 DMEM 培养基中培养，并与不同浓度的标题化合物一起培养。通过MTT测定定量细胞活力。
• Synthesis and evaluation of antibacterial activity of new derivatives of pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine
  作者：Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Ali Shiri、Hossein Eshghi、Simin Vaziri-Mehr、Parvaneh Pordeli、Mohsen Nikpour

  DOI：10.1515/hc.2011.009

  日期：2011.1.1

  Abstract New derivatives of pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine were prepared and their antibacterial evaluations were performed on four different Gram-negative and Gram-positive bacteria.

  摘要 制备了嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪的新衍生物，并对四种不同的革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌进行了抗菌评价。
• Pyrimidooxadiazine and triazolopyrimidooxadiazine derivatives: Synthesis and cytotoxic evaluation in human cancer cell lines
  作者：Seyed-Hadi Mousavi、Hoda Atapour-Mashhad、Mehdi Bakavoli、Ali Shiri、Marzieh Akbarzadeh、Zahra Tayarani-Najaran

  DOI：10.1134/s1068162015020077

  日期：2015.3

  antiproliferative activities of some pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine and [1,2,4]triaz-olo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine derivatives were examined in human malignant cancer cell lines. All synthesized compounds inhibited the growth of malignant cells in a dose dependent manner, but among them 1,5,7-trimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazine and [(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-[1

  一些嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪和[1,2,4]triaz-olo[4',3':1,2]嘧啶[4,5-]的体外抗增殖活性e][1,3,4]恶二嗪衍生物在人类恶性癌细胞系中进行了检查。所有合成的化合物都以剂量依赖性方式抑制恶性细胞的生长，但其中包括 1,5,7-trimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4',3':1,2 ]嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪和[(1,5-二甲基-3-苯基-1H-[1,2,4]三唑并[4',3':1,2] ]嘧啶并[4,5-e][1,3,4]恶二嗪-7-基)硫烷基]乙腈，均具有三唑部分，被发现比其他化合物更有效；与对照相比，他们还在处理细胞的流式细胞术直方图中诱导了亚 G1 峰，表明凋亡细胞死亡与它们诱导的毒性有关。结果表明，三唑部分与嘧啶[4,5-e][1，
• Synthesis of new derivatives of 3-aryl-1,5-dimethyl-1H-[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazines as potential antiproliferative agents
  作者：Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Ali Shiri、Marzieh Akbarzadeh、Seyed-Hadi Mousavi、Zahra Tayarani-Najaran、Hoda Atapour-Mashhad、Mohsen Nikpour

  DOI：10.1002/jhet.509

  日期：2011.1

  Starting from pyrimido[4,5‐e][1,3,4]oxadiazines (3a, 3b, 3c), a synthetic pathway to [1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5‐e][1,3,4]oxadiazines (5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i) is described. The reaction of pyrimido[4,5‐e][1,3,4]oxadiazines (3a, 3b, 3c) with hydrazine hydrate afforded the corresponding hydrazino derivatives (4a, 4b, 4c). Further treatment of these compounds with different orthoesters

  从嘧啶并[4,5-e] [1,3,4]恶二嗪（3a，3b，3c ）出发，是合成[1,2,4] triazolo [4'，3'：1,2] pyrimido的合成途径[4,5-e] [1,3,4]恶二嗪（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i ）被描述。嘧啶并[4,5-e] [1,3,4]恶二嗪（3a，3b，3c ）与水合肼的反应得到相应的肼基衍生物（4a，4b，4c ）。用不同的原酸酯在乙酸中进一步处理这些化合物，得到相应的[1,2,4]三唑[4'，3'：1,2]嘧啶[4,5-e] [1,3,4]恶二嗪（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i ）。化合物（3a ）和（5b ）例如，在包括HeLa，MCF-7和HepG2在内的不同癌细胞系上进行了测试。在DMEM培养基中培养恶性细胞，并与不同浓度的标题化合物一起孵育。细胞存活力通过MTT测定法定量。J.杂环化​​学。（2010）。