6-(4-(methylthio)phenyl)hexyl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(4-(methylthio)phenyl)hexyl pivalate
• 英文别名: 6-(4-Methylsulfanylphenyl)hexyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: OBAYPDXLEVYATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 二叔丁基甲基膦 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4-(methylthio)phenyl)hexyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  硼酸：烷基溴室温 Suzuki 反应中的新偶联伙伴。在非常温和的条件下生成的氧化加成物的晶体学表征

  摘要：

  Suzuki 反应是一种非常有用的交叉偶联过程，已广泛应用于合成化学中，而硼酸是迄今为止最常用的偶联伙伴。然而，迄今为止，尚未开发出将硼酸与未活化的烷基（与芳基或乙烯基相反）亲电试剂交叉偶联的通用方法。本报告描述了在室温下实现这一目标的催化剂系统。在机械方面，这项研究表明 Pd(P(t-Bu)2Me)2 在令人惊讶的温和条件下（0 摄氏度）发生氧化加成。所得加合物对β-氢化物消除足够稳定，因此可以对其进行结构表征，并且它是交叉偶联过程中具有化学活性的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0283899

文献信息

• Boronic Acids:  New Coupling Partners in Room-Temperature Suzuki Reactions of Alkyl Bromides. Crystallographic Characterization of an Oxidative-Addition Adduct Generated under Remarkably Mild Conditions
  作者：Jan H. Kirchhoff、Matthew R. Netherton、Ivory D. Hills、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0283899

  日期：2002.11.1

  The Suzuki reaction is an exceptionally useful cross-coupling process that has been widely applied in synthetic chemistry, and boronic acids are, by far, the most commonly employed coupling partner. To date, however, no versatile method has been developed for cross-coupling boronic acids with unactivated alkyl (as opposed to aryl or vinyl) electrophiles. This report describes a catalyst system that

  Suzuki 反应是一种非常有用的交叉偶联过程，已广泛应用于合成化学中，而硼酸是迄今为止最常用的偶联伙伴。然而，迄今为止，尚未开发出将硼酸与未活化的烷基（与芳基或乙烯基相反）亲电试剂交叉偶联的通用方法。本报告描述了在室温下实现这一目标的催化剂系统。在机械方面，这项研究表明 Pd(P(t-Bu)2Me)2 在令人惊讶的温和条件下（0 摄氏度）发生氧化加成。所得加合物对β-氢化物消除足够稳定，因此可以对其进行结构表征，并且它是交叉偶联过程中具有化学活性的中间体。