1-nonyl-2-pentyl-1H-pyrrole | 873653-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-nonyl-2-pentyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Nonyl-2-pentyl-1H-pyrrole；1-nonyl-2-pentylpyrrole
• CAS: 873653-12-4
• 化学式: C₁₈H₃₃N
• 分子量: 263.467
• InChiKey: KFVALKLHDKTQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nonyl-2-pentyl-1H-pyrrole 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(n-pentyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在模型系统中，4-羟基-2-壬烯醛对Strecker型苯丙氨酸的降解。

  摘要：

  研究了氧化应激产物4-羟基-2-壬烯醛与苯丙氨酸在乙腈-水（2：1、1：1和1：2）中在37、60和80摄氏度下的反应，以确定是否4-羟基-2-烯醛类似于4,5-环氧-2-烯基降解氨基酸，并比较羟基烯醛和环氧烯醛的反应性，以生产Strecker醛。除了形成N-取代的2-戊基吡咯和2-戊基呋喃外，所研究的羟基烯醛还将苯丙氨酸降解为苯乙醛，反应产率为17％。建议通过相应的亚胺产生反应机理，然后将其脱羧并水解。该反应还产生了共轭胺，它们可能都是产生的2-戊基-1H-吡咯的来源之一，并且可能有助于这些反应中的褐变。4-羟基-2-壬烯醛和4,5-环氧-2-癸烯降解苯丙氨酸的程度相似，这可能是所涉及的降解机理相似的结果。这些结果表明，不同的脂质氧化产物能够降解氨基酸。因此，在食物中，由氧化脂质产生的氨基酸的Strecker型降解可能在数量上很重要。

  DOI：

  10.1021/jf052240+
• 作为产物：
  描述：

  壬胺 、 (E)-4-Hydroxy-2-nonenal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-nonyl-2-pentyl-1H-pyrrole 、 2-正戊基呋喃
  参考文献：
  名称：

  在模型系统中，4-羟基-2-壬烯醛对Strecker型苯丙氨酸的降解。

  摘要：

  研究了氧化应激产物4-羟基-2-壬烯醛与苯丙氨酸在乙腈-水（2：1、1：1和1：2）中在37、60和80摄氏度下的反应，以确定是否4-羟基-2-烯醛类似于4,5-环氧-2-烯基降解氨基酸，并比较羟基烯醛和环氧烯醛的反应性，以生产Strecker醛。除了形成N-取代的2-戊基吡咯和2-戊基呋喃外，所研究的羟基烯醛还将苯丙氨酸降解为苯乙醛，反应产率为17％。建议通过相应的亚胺产生反应机理，然后将其脱羧并水解。该反应还产生了共轭胺，它们可能都是产生的2-戊基-1H-吡咯的来源之一，并且可能有助于这些反应中的褐变。4-羟基-2-壬烯醛和4,5-环氧-2-癸烯降解苯丙氨酸的程度相似，这可能是所涉及的降解机理相似的结果。这些结果表明，不同的脂质氧化产物能够降解氨基酸。因此，在食物中，由氧化脂质产生的氨基酸的Strecker型降解可能在数量上很重要。

  DOI：

  10.1021/jf052240+

文献信息

• Strecker Type Degradation of Phenylalanine by 4-Hydroxy-2-nonenal in Model Systems
  作者：Francisco J. Hidalgo、Emerenciana Gallardo、Rosario Zamora

  DOI：10.1021/jf052240+

  日期：2005.12.1

  4-Hydroxy-2-nonenal and 4,5-epoxy-2-decenal degraded phenylalanine in an analogous extent, which is likely a consequence of the similarity of the degradation mechanisms involved. These results suggest that different lipid oxidation products are able to degrade amino acids; therefore, the Strecker type degradation of amino acids produced by oxidized lipids may be quantitatively significant in foods.

  研究了氧化应激产物4-羟基-2-壬烯醛与苯丙氨酸在乙腈-水（2：1、1：1和1：2）中在37、60和80摄氏度下的反应，以确定是否4-羟基-2-烯醛类似于4,5-环氧-2-烯基降解氨基酸，并比较羟基烯醛和环氧烯醛的反应性，以生产Strecker醛。除了形成N-取代的2-戊基吡咯和2-戊基呋喃外，所研究的羟基烯醛还将苯丙氨酸降解为苯乙醛，反应产率为17％。建议通过相应的亚胺产生反应机理，然后将其脱羧并水解。该反应还产生了共轭胺，它们可能都是产生的2-戊基-1H-吡咯的来源之一，并且可能有助于这些反应中的褐变。4-羟基-2-壬烯醛和4,5-环氧-2-癸烯降解苯丙氨酸的程度相似，这可能是所涉及的降解机理相似的结果。这些结果表明，不同的脂质氧化产物能够降解氨基酸。因此，在食物中，由氧化脂质产生的氨基酸的Strecker型降解可能在数量上很重要。