2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal | 73407-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal
• CAS: 73407-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VFBDYWDOVMUDEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  172-180 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR252921 及其类似物、复合大环免疫抑制剂的多米诺 10 步全合成

  摘要：

  FR252921、FR252922 和 FR256523 是一类具有新作用方式的强效大环多烯免疫抑制剂。然而，缺乏有效和灵活的合成阻碍了进一步的生物学研究，主要是由于天然产物似乎是关于三烯部分的动力学异构体。在此，我们报告了一种前所未有的、独特的多米诺 Suzuki-Miyaura/4π-电环开环大环化的开发和应用，只需 10 个步骤即可获得这些复杂目标的简明、统一和立体选择性合成路线。这反过来又使人们能够很容易地获得一系列非天然类似物，其中几种化合物对 T 淋巴细胞增殖的抑制水平与天然产物本身相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07185
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  FR252921 及其类似物、复合大环免疫抑制剂的多米诺 10 步全合成

  摘要：

  FR252921、FR252922 和 FR256523 是一类具有新作用方式的强效大环多烯免疫抑制剂。然而，缺乏有效和灵活的合成阻碍了进一步的生物学研究，主要是由于天然产物似乎是关于三烯部分的动力学异构体。在此，我们报告了一种前所未有的、独特的多米诺 Suzuki-Miyaura/4π-电环开环大环化的开发和应用，只需 10 个步骤即可获得这些复杂目标的简明、统一和立体选择性合成路线。这反过来又使人们能够很容易地获得一系列非天然类似物，其中几种化合物对 T 淋巴细胞增殖的抑制水平与天然产物本身相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07185

文献信息

• Ungesättigte Oxime, 27. Mitt. 5-Phenyl-2.4-pentadienale und ihre Oxime
  作者：Bernard Unterhalt、Sulaiman Eljabour、Hildegard Milsmann

  DOI：10.1002/ardp.19863191213

  日期：——

  4‐pentadienale 3a–f werden aus den 3‐Phenyl‐propenal‐diethylacetalen la–f und Ethylvinylether dargestellt und ihre Oxime 4a–f in die (E)‐ und (Z)‐Isomere getrennt. Beim Einsatz der α‐verzweigten 5‐Phenyl‐2,4‐pentadienale 5a–d, die durch Aldolkondensation gewonnen werden, sind die einheitlichen (E)‐Oxime 6a–d zu erhalten.

  5-苯基-2,4-戊二烯醛3a-f由3-苯基-丙烯醛-二乙缩醛la-f和乙基乙烯基醚制备，它们的肟4a-f被分离成(E)和(Z)异构体。当使用α-支链5-苯基-2,4-戊二烯醛5a-d时，它们是通过羟醛缩合得到的，可以得到均匀的(E)-肟6a-d。
• Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]furan-2-ones
  作者：Martín J. Riveira、Maribel O. Marcarino、Agustina La-Venia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01567

  日期：2018.7.6

  A stereoselective multicomponent reaction involving Meldrum’s acid, a conjugated dienal, and an alcohol is reported. Valuable cyclopenta[b]furan-2-ones are obtained as products of this straightforward transformation, which is accompanied by the formation of four stereocenters, two new cycles, and four new bonds (two C–C and two C–heteroatom). A reaction mechanism was elaborated involving an initial

  报道了涉及Meldrum酸，共轭二烯醛和醇的立体选择性多组分反应。作为这种直接转化的产物，获得了有价值的环戊[ b ]呋喃-2-酮，同时伴随着四个立体中心，两个新环和四个新键（两个C–C和两个C–杂原子）的形成。阐述了一种反应机理，包括最初的Knoevenagel缩合，然后进行环异构化和最终断裂。
• Unprecedented stereoselective synthesis of cyclopenta[b]benzofuran derivatives and their characterisation assisted by aligned media NMR and 13C chemical shift ab initio predictions
  作者：Martín J. Riveira、Chakicherla Gayathri、Armando Navarro-Vázquez、Nicolay V. Tsarevsky、Roberto R. Gil、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1039/c1ob05109a

  日期：——

  A new approach to the synthesis of cyclopenta[b]benzofuran derivatives via reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes is described. The constitution and configuration of the new products have been firmly established by means of residual dipolar couplings (RDCs) and ab initio13C NMR chemical shift predictions.

  本文介绍了一种通过 1,3-二羰基化合物与 α、β、γ、δ-不饱和醛反应合成环戊并[b]苯并呋喃衍生物的新方法。通过残余偶极耦合（RDC）和 ab initio13C NMR 化学位移预测，牢固地确定了新产物的组成和构型。
• Mlochowski, J.; Abdel-Latif, F. F.; Kubicz, E., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 4, p. 711 - 722
  作者：Mlochowski, J.、Abdel-Latif, F. F.、Kubicz, E.、Said, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloisomerization of Conjugated Trienones and Isomeric 2<i>H</i>-Pyrans: Unified Strategy toward Cyclopenta[<i>b</i>]furans
  作者：Martín J. Riveira、Gastón N. Quiroga、Ernesto G. Mata、Vincent Gandon、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00818

  日期：2015.6.19

  Conjugated trienones and isomeric 2H-pyrans were found to engage in a novel cycloisomerization cascade toward cyclopenta[b]furan derivatives. Knoevenagel chemistry and pericyclic reactions meet again to expand the polyene-carbonyl manifold.