2-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)thiophene | 1343477-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)thiophene
• 英文别名: 2-[1-(4-fluorophenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 1343477-51-9
• 化学式: C₁₂H₉FS
• 分子量: 204.268
• InChiKey: FUAMWXQEGAXEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)thiophene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氧气 、 2,5-二巯基噻二唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以53%的产率得到4-氟苯基-2-噻吩酮
  参考文献：
  名称：

  硫氧自由基利用分子氧通过铁催化促进C C键的化学和区域选择性氧化

  摘要：

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。

  DOI：

  10.1039/c8gc02369g
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过含2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的氟化1,3-二羰基化合物的自由基环化反应，合成含三氟甲基酮和杂环的二氢呋喃

  摘要：

  基于乙酸锰（III）的各种氟化的1,3-二羰基化合物与2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的自由基环化反应以良好的收率产生了3-三氟乙酰基和2-三氟甲基-二氢呋喃。2-甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]呋喃2b和2-[（E）-2-苯基乙烯基]噻吩2c的自由基环化导致5-（5-甲基-2-呋喃基）的形成）-4，5-二氢呋喃和5-（2-噻吩基）-4，5-二氢呋喃。在1，3-二羰基与烯烃的反应中，2-噻吩基取代的烯烃以比2-呋喃基取代的烯烃更高的产率形成4，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.098

文献信息

• Visible-Light-Enabled Oxidative Coupling of Alkenes with Dialkylformamides To Access Unsaturated Amides
  作者：Maojian Lu、Zhaowei Lin、Shanyi Chen、Hongyou Chen、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03870

  日期：2019.12.20

  A practical and direct method for oxidative cross-coupling of alkenes with dialkylformamides is established employing visible-light-enabled photoredox catalysis. This strategy allows efficient access to diverse unsaturated amides under mild reaction conditions. The application of an appropriate diaryliodonium salt was demonstrated to be critical to the success of this process. This catalyst system

  建立了一种实用且直接的方法，利用可见光使能的光氧化还原催化作用，将烯烃与二烷基甲酰胺进行氧化交联。该策略允许在温和的反应条件下有效地获得各种不饱和酰胺。事实证明，适当的二芳基碘鎓盐的应用对于该方法的成功至关重要。该催化剂体系对各种有用的官能团具有良好的耐受性。
• 一种可见光催化合成α,β-不饱和酰胺化合物的方法
  申请人：闽南师范大学

  公开号：CN110818584A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种可见光催化合成α,β‑不饱和酰胺化合物的方法，属于有机合成技术领域。其合成步骤是：氮气氛围和温度条件下，在可见光辐射，以及在氧化剂和光催化剂协同效应作用下，将苯基乙烯类化合物与甲酰胺类化合物反应后，再经萃取、干燥、浓缩、纯化，即得α,β‑不饱和酰胺化合物。本发明具有原料简单易得、化学性质稳定，反应条件温和、操作简单及底物适用性强等优点，可广泛应用于药物合成及有机分子合成中，具有广阔的工业应用前景。
• Visible-Light-Driven Reductive Carboarylation of Styrenes with CO₂ and Aryl Halides
  作者：Hao Wang、Yuzhen Gao、Chunlin Zhou、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.0c03144

  日期：2020.5.6

  The first example of visible-light-driven reductive carboarylation of styrenes with CO2 and aryl halides in a regioselective manner has been achieved. A broad range of aryl iodides and bromides were compatible with this reaction. Moreover, pyridyl halides, alkyl halides and even aryl chlorides were also viable with this method. These findings may stimulate the exploration of novel visible-light-driven

  已经实现了以区​​域选择性方式将苯乙烯与 CO2 和芳基卤化物进行可见光驱动的还原碳芳基化的第一个例子。广泛的芳基碘化物和溴化物与该反应相容。此外，吡啶基卤化物、烷基卤化物甚至芳基氯化物也适用于该方法。这些发现可能会激发对新型可见光驱动的 Meerwein 芳基化加成反应的探索，该反应以用户友好的芳基卤作为自由基来源和 CO2 的光催化利用。
• Efficient syntheses and antimicrobial activities of new thiophene containing pyranone and quinolinone derivatives using manganese(<scp>iii</scp>) acetate: the effect of thiophene on ring closure–opening reactions
  作者：Mehtap Özgür、Mehmet Yılmaz、Hiroshi Nishino、Eda Çinar Avar、Hakan Dal、A. Tarık Pekel、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1039/c9nj00054b

  日期：——

  The syntheses of a new series of pyranones, namely, fused pyranones and quinoline-based dihydrofurans, accompanied by 3-alkenyl-substituted structures were investigated. The products were regioselectively formed by Mn(III)-mediated oxidation at elevated temperature in excellent yields. The effects of the thiophene group and reaction temperature and time on product distributions were investigated. The

  研究了一系列新的吡喃酮，即稠合的吡喃酮和喹啉基二氢呋喃，并伴有3-烯基取代的结构。该产物通过Mn（III）介导的氧化在高温下区域选择性地形成，具有优异的产率。研究了噻吩基团，反应温度和时间对产物分布的影响。合成的化合物的结构根据光谱学（IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，HMBC和元素分析）和X射线晶体学数据确定。另外，体外使用圆盘扩散法测试了一些合成的二氢呋喃对G（+）和G（-）细菌的抗菌活性。结果表明，含有噻吩基团的化合物显示出比某些常用抗生素更好的抗菌作用。
• Radical Cyclization Reactions via Manganese(III) Acetate Leading to 2-Thienyl-Substituted Dihydrofuran Compounds
  作者：Emre Biçer、Mehmet Yılmaz、Melih Karataş、Ahmet Tarık Pekel

  DOI：10.1002/hlca.201100397

  日期：2012.5

  The 2‐thienyl‐substituted 4,5‐dihydrofuran derivatives 3–8 were obtained by the radical cyclization reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds 1a–1f with 2‐thienyl‐substituted conjugated alkenes 2a–2e by using [Mn(OAc)3] (Tables 1–5). In this study, reactions of 1,3‐dicarbonyl compounds 1a–1e with alkenes 2a–2c gave 4,5‐dihydrofuran derivatives 3–5 in high yields (Tables 1–3). Also the cyclic alkenes 2d

  所述2-噻吩基-取代的4,5-二氢呋喃衍生物3 - 8是由1,3-二羰基化合物的基团的环化反应而得到的1A - 1F与2-噻吩基-取代的共轭烯烃2A - 2E通过使用[锰（OAC）3 ]（表1 - 5）。在这项研究中，1,3-二羰基的反应的化合物1A - 1E与烯烃2A - 2C，得到4,5-二氢呋喃衍生物3 - 5以高产率（表1 - 3）。也是环状烯烃2D和2E，得到二氢苯并呋喃化合物，即，6和7以良好的收率（表4）。有趣的是，由于生成了两种稳定的碳正离子中间体，苯甲酰丙酮（= 1-苯基丁烷-1,3-二酮; 1f）与一些烯烃的反应产生了两种产物（表5）。