N-benzyl-N-methylnonamine | 114084-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylnonamine
• 英文别名: N-methyl-N-benzyl-nonylamine；N-benzyl-N-methyl-N-nonylamine；N-benzyl-N-methylnonan-1-amine
• CAS: 114084-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₉N
• 分子量: 247.424
• InChiKey: BCMVZMXWSSTNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylnonamine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 生成 N-甲基-N-壬基胺
  参考文献：
  名称：

  Alkylaminomethylation d'organomagnesiens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70703-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(丁氧基甲基)苄胺 、 正辛基镁溴盐 以80%的产率得到N-benzyl-N-methylnonamine
  参考文献：
  名称：

  Alkylaminomethylation d'organomagnesiens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70703-9

文献信息

• Glycerol Boosted Rh‐Catalyzed Hydroaminomethylation Reaction: A Mechanistic Insight
  作者：Alejandro Serrano‐Maldonado、Trung Dang‐Bao、Isabelle Favier、Itzel Guerrero‐Ríos、Daniel Pla、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.202001978

  日期：2020.10

  We report a Rh‐catalyzed hydroaminomethylation reaction of terminal alkenes in glycerol that proceeds efficiently under mild conditions to produce the corresponding amines in relatively high selectivity towards linear amines, moderate to excellent yields by using a low catalyst loading (1 mol % [Rh], 2 mol % phosphine) and relative low pressure (H2/CO, 1:1, total pressure 10 bar). This work sheds light

  我们报道了甘油中末端烯烃的Rh催化加氢氨基甲基化反应，该反应在温和条件下有效地进行，以相对高的线性胺选择性生成相应的胺，通过使用低催化剂负载量（1 mol％[Rh]， 2摩尔％的膦）和相对低压（H 2/ CO，1：1，总压力10 bar）。这项工作揭示了甘油在通过氢转移使烯胺还原中的重要性。而且，通过排除有害的醛醇缩合反应，首次在加氢氨基甲基化反应的框架中获得了Rh在缩合步骤中作为化学选择性催化剂的关键作用的证据。氢氨基甲基化是在分子机制下进行的。催化活性物质进入金属基纳米颗粒的结果使催化体系失去活性。
• Diphosphonate derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04927814A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The present invention provides disphosphonates of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical of 1-9 carbon atoms which is optionally substituted by phenyl or cyclohexyl, R.sub.2 is cyclohexyl or cyclohexylmethyl, benzyl or a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon of 4 to 18 carbon atoms which is optionally substituted by phenyl or oxygen wherein the oxygen can be esterified or etherified, R.sub.3 is hydrogen or a straight-chain or branched alkyl of 1-4 carbon atoms, X is a straight-chain or branched alkylene chain of 1-6 carbon atoms and Y is hydrogen, hydroxyl or an amino group optionally substituted by alkyl radicals of 1-6 carbon atoms; as well as the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these diphosphonic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them for the prophyllaxis treatment of diseases or disturbances of calcium metabolism such as osteoporsis, Pagets disease, Bechterew's disease, bone metastases, urolithiasis, heterotropic ossifications, rheumatoid arthritis, osteoarthritis and degenerative arthrosis.

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的二膦酸盐，其中 R.sub.1 是1-9个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪烃基，可选择地被苯基或环己基取代，R.sub.2 是环己基或环己基甲基、苄基或4至18个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪烃，可选择地被苯基或氧取代，其中氧可以酯化或醚化，R.sub.3 是氢或1-4个碳原子的直链或支链烷基，X 是1-6个碳原子的直链或支链烷基链，Y 是氢、羟基或氨基，可选择地被1-6个碳原子的烷基基团取代；以及其药理学上可接受的盐。本发明还提供了制备这些二膦酸衍生物的方法以及含有它们的药物组合物，用于预防和治疗钙代谢相关疾病或紊乱，如骨质疏松症、帕盖特氏病、贝克特瑙氏病、骨转移、泌尿结石、异位骨化、类风湿性关节炎、骨关节炎和退行性关节炎。
• The electronic and steric effects of neutral and ionic phosphines on Ir(I)-complex catalyzed hydroaminomethylation of olefins
  作者：Huan Liu、Da Yang、Yixuan Yao、Yongqiang Xu、Hongyan Shang、Xufeng Lin

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110843

  日期：2020.4

  the moderate π-accepting nature (1J31P-77Se of 753 Hz) and relatively less steric hindrance was able to spur the activities of the corresponding Ir-catalysts. In addition, the catalytic performances over the Ir(I)- and Rh(I)-precursors was compared under the same reaction conditions. The advantages of Ir(I)-catalyst over Rh(I)-catalyst for this tandem reaction were also discussed in detail.

  通过1 J 31 P- 77 Se偶联对一系列中性和离子（单-/二-）膦对Ir（I）络合物催化剂的烯烃加氢甲基化性能的电子和空间效应进行了系统研究。恒定测量，单晶X射线衍射和高压原位FTIR光谱。发现具有中等π接受性质的L1的中性单膦（1 J 31 P- 77Se（753 Hz）和相对较少的空间位阻能够刺激相应的Ir催化剂的活性。此外，在相同的反应条件下，对Ir（I）-和Rh（I）-前体的催化性能进行了比较。还详细讨论了Ir（I）催化剂比Rh（I）催化剂在串联反应中的优势。
• Efficient hydroaminomethylation of olefins catalyzed by Rh-complex ligated by P,O-hybrid ligand with chelating effect
  作者：Xiao-Chao Chen、Tian Lan、Kai-Chun Zhao、Lin Guo、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.05.010

  日期：2022.7

  Tandem hydroaminomethylation (HAM) represents one of the most important catalytic protocols for the one-pot synthesis of amines using low-cost and widely available olefins, syngas and amines as starting materials. In this work, the applied P,O-hybrid ligand containing phosphino-fragment and carboxylic group [L1, 2-(diphenylphosphino)benzoic acid] could stoichiometrically react with Rh(acac)(CO)2 to

  串联加氢氨基甲基化 (HAM) 代表了使用低成本和广泛可用的烯烃、合成气和胺作为起始材料的一锅法合成胺的最重要的催化方案之一。在这项工作中，所应用的含有膦基片段和羧基的 P,O-杂化配体 [ L1 , 2-(二苯基膦基)苯甲酸] 可以与 Rh(acac)(CO) 2进行化学计量反应，得到稳定的 Rh-络合物Z [dicarbonyl-2-(diphenylphosphino)benzoato rhodium (I)]，其中来自L1的更实质性的 P,O-螯合作为去质子化时的双齿钳以及热力学上有利的六元环结构保证了其稳定性。发现Z可以作为高活性催化剂来加速HAM中每个单独步骤的反应速率，有利于完全抑制烯烃加氢的副反应。原位高压 FT-IR 光谱分析首次证明L1的参与极大地促进了两种活性 Rh-H 中间体的形成（A'和A , v 2012 和 2043 cm -1 ) 保持良好的使用寿命。并且D
• Neue Diphosphonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0252504B1

  公开（公告）日：1990-06-20