[(3R,4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-oxo-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 156944-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-oxo-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 156944-01-3
• 化学式: C₂₇H₃₅F₃O₈SSi
• 分子量: 604.717
• InChiKey: RAMAOEXPQKJZGV-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-oxo-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到[(3R,4S,5R)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-oxo-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯合成四氢吡喃

  摘要：

  γ-和δ-己内酯的脱水，可以通过在C-2处的三氟甲磺酸酯离去基团的分子内亲核置换，或通过OH-6的Mitsunobu型置换来实现，可以得到含有四氢吡喃环的双环内酯。这些双环内酯的还原或亲核开环以良好的产率提供了多官能化的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00837-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-6-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [(3R,4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-oxo-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯合成四氢吡喃

  摘要：

  γ-和δ-己内酯的脱水，可以通过在C-2处的三氟甲磺酸酯离去基团的分子内亲核置换，或通过OH-6的Mitsunobu型置换来实现，可以得到含有四氢吡喃环的双环内酯。这些双环内酯的还原或亲核开环以良好的产率提供了多官能化的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00837-0

文献信息

• Tetrahydropyran derivatives from γ- and δ-hexonolactones
  作者：Juan C. Estevez、Antony J. Fairbanks、Kenneth Y. Hsia、Peter Ward、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76908-5

  日期：1994.5

  Both delta- and gamma-hexonolactones provide templates for the construction of bicyclic lactones in which a new tetrahydropyran ring has been formed from overall elimination of water from the C-2 and C-6 hydroxyl groups. Such studies may provide a strategy for the synthesis of C-glycosides from elimination of water between C-2 and C-6 of heptonolactones.