2-(2-溴-N-苯基乙酰氨基)丙二酸二乙酯 | 34642-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-N-苯基乙酰氨基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromo-N-phenylacetamido)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(N-(2-bromoacetyl)anilino)propanedioate
• CAS: 34642-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₅
• 分子量: 372.216
• InChiKey: AOWLXEGFMBUBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-N-苯基乙酰氨基)丙二酸二乙酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-Phenyl-4,4-diethoxycarbonyl-azetidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体中电生成的N-杂环卡宾的反应性。通过C-3 / C-4键形成环至2-氮杂环丁酮环

  摘要：

  基于咪唑鎓的室温离子液体的固有化学性质，与C-2咪唑鎓阳离子的酸度有关，可以通过C-2 /氢键的阴极裂解进行修饰。N-杂环卡宾是通过咪唑基室温离子液体的电解而电生成的，是稳定的碱，其强度足以使溴酰胺1a-k去质子化，从而通过C-3 / C 4键形成氮杂环丁烷-2-酮环。β-内酰胺2a-k的电合成已在温和的条件下完成，提高了收率，避免了使用有毒，易挥发的分子溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800049
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2-苯胺基丙二酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-(2-溴-N-苯基乙酰氨基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Casadei, Maria Antonietta; Gessner, Andreas; Inesi, Achille, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 650 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CASADEI, MARIA ANTONIETTA;GESSNER, ANDREAS;INESI, ACHILLE;JUGELT, WERNER;+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 650-656
  作者：CASADEI, MARIA ANTONIETTA、GESSNER, ANDREAS、INESI, ACHILLE、JUGELT, WERNER、+

  DOI：——

  日期：——
• Casadei, Maria Antonietta; Gessner, Andreas; Inesi, Achille, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 650 - 656
  作者：Casadei, Maria Antonietta、Gessner, Andreas、Inesi, Achille、Jugelt, Werner、Liebezeit, Hannelore、Micheletti Moracci, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of Electrogenerated N-Heterocyclic Carbenes in Room-Temperature Ionic Liquids. Cyclization to 2-Azetidinone Ring<i>via</i>C-3/C-4 Bond Formation
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Monica Orsini、Giovanni Sotgiu、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200800049

  日期：2008.6.9

  imidazolium-based room-temperature ionic liquids, related to the acidity of the C-2 imidazolium cation, can be modified via cathodic cleavage of the C-2/hydrogen bond. N-Heterocyclic carbenes, electrogenerated by electrolysis of imidazolium-based room-temperature ionic liquids, are stable bases that are strong enough to deprotonate bromoamides 1a–k yielding the azetidin-2-one ring via C-3/C4 bond formation. The

  基于咪唑鎓的室温离子液体的固有化学性质，与C-2咪唑鎓阳离子的酸度有关，可以通过C-2 /氢键的阴极裂解进行修饰。N-杂环卡宾是通过咪唑基室温离子液体的电解而电生成的，是稳定的碱，其强度足以使溴酰胺1a-k去质子化，从而通过C-3 / C 4键形成氮杂环丁烷-2-酮环。β-内酰胺2a-k的电合成已在温和的条件下完成，提高了收率，避免了使用有毒，易挥发的分子溶剂。