pentafluorophenyl DL-2-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 839719-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: pentafluorophenyl DL-2-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 3-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 839719-67-4
• 化学式: C₃₁H₂₀F₅NO₅
• 分子量: 581.496
• InChiKey: QRZVUNMZQNBHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl DL-2-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 1-辛硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-[4-(tert-butoxycarbonyl-{3-[(2-butyryl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-propyl}-amino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸五氟苯酯 、 6-Hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 2-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到pentafluorophenyl DL-2-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w