5-苯基磺酰基-2-糠醛 | 39689-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-苯基磺酰基-2-糠醛
• 英文名称: 5-(phenylsulfanyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-(phenylthio)furan-2-carbaldehyde；5-phenylsulfanyl-furan-2-carbaldehyde；5-phenylsulfanylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 39689-03-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• mdl: MFCD02629617
• 分子量: 204.249
• InChiKey: KQQAWPFBGKQMAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基磺酰基-2-糠醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-(苯磺酰基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylthio-2-furaldehyde diethylacetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到5-苯基磺酰基-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Cyanophthalide annulation with 4-(5-alkoxy-2-furyl)-3-buten-2-one. Application to the synthesis of a (naphtho)pyrano-.GAMMA.-lactone.

  摘要：

  将石炭酸化的 3-氰基-1(3H)-异苯并呋喃酮（7）与 5-取代的 2-糠醛丙酮 6a-c 反应，然后将生成的萘氢醌进行 O-甲基化，可得到 2-乙酰基-3-呋喃萘 8a-c，产率很高。二烷氧基酞化物 12a 和 b 还可以与 6a 进行环化反应，得到 13a 和 b。通过改良克劳斯法（先用 LiAlH4 还原，然后用对甲苯磺酸 (TsOH) 在乙腈中处理生成的乙醇，再用 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯在甲苯中低温处理），5-叔丁氧基-2-呋喃化合物被立体选择性地转化为 (1R*，3R*，4R*)-吡喃-γ-内酯 16a，18a，b，产率很高。5-甲氧基-2-呋喃基化合物 9b 也能在一个步骤中立体选择性地得到 16a（用 TsOH 处理），但该化合物作为吡喃-γ-内酯环化反应的底物效果较差，因为产生螺-γ-内酯 17 的副反应变得非常明显。在各种条件下，5-苯硫基化合物 9c 未能生成 16a。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3175

文献信息

• Copper‐Catalyzed Electrophilic Thiolation of Organozinc Halides by Using <i>N</i> ‐Thiophthalimides Leading to Polyfunctional Thioethers
  作者：Simon Graßl、Clémence Hamze、Thaddäus J. Koller、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201806261

  日期：2019.3.12

  (Hetero)aryl, benzylic, and alkyl zinc halides were thiolated with N‐thiophthalimides at 25 °C within 1 h in the presence of 5–10 % Cu(OAc)2⋅H2O to furnish the corresponding polyfunctionalized thioethers in good yields. This electrophilic thiolation was extended to the introduction of trifluoromethylthio (SCF3), thiocyanate (SCN), and selenophenyl (SePh) groups. The utility of this method was shown

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。
• Synthesis, Reactions and Spectral Properties of Ethyl Esters of 2-Cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylic Acid
  作者：Rudolf Kada、Dušan Ilavský、Jarmila Štetinová、Lubomír Zalibera、Jiří Paďour

  DOI：10.1135/cccc19940444

  日期：——

  The reaction of 5-X-2-furaldehydes (X = C₆H₅, COOCH₃, COOC₂H₅, C₆H₅O, C₆H₅S, CH₃S, 4-Cl-C₆H₄S, CH₃SO₂, C₆H₅SO₂, 4-Cl-C₆H₄SO₂) with ethyl cyanoacetate in dry ethanol catalyzed by sodium ethoxide yielded the corresponding ethyl 2-cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylates. It was found that the reactions of these esters with cyanoacetophenone or ethyl acetoacetate do not afford the corresponding 4H-pyran derivatives but that there proceeds the exchange of ethyl acetoacetate or of ethyl cyanoacetate for the cyanoacetophenone carbanion. The same course has been observed also for the reactions of these substrates with malononitrile.

  5-X-2-呋喃醛（X = C₆H₅，COOCH₃，COOC₂H₅，C₆H₅O，C₆H₅S，CH₃S，4-Cl-C₆H₄S，CH₃SO₂，C₆H₅SO₂，4-Cl-C₆H₄SO₂）与干乙醇中的乙基氰乙酸酯在乙醇钠催化下反应，生成相应的乙基 2-氰基-3-(5-X-2-呋喃基)丙烯酸酯。发现这些酯类与氰乙酮或乙酰乙酸乙酯的反应不会产生相应的 4H-吡喃衍生物，而是发生了乙酰乙酸乙酯或乙基氰乙酸与氰乙酮负离子的交换。这种过程也观察到了这些底物与丙二腈的反应中。
• Synthesis and Spectral Properties of 2-(5-R-2-Furylmethylene)-3-oxobutanenitriles
  作者：Štefan Marchalín、Lucy Nieves Hinojosa Mamani、Dušan Ilavský、Naďa Prónayová、Ján Leško

  DOI：10.1135/cccc19931388

  日期：——

  Substituted 2-(5-R-2-furylmrthylene-3-oxobutanenitriles IIa - IIIl were obtained by condensation of the corresponding 5-R-furaldhydes Ia - Il with 3-amino-2-butenenitrile in acid medium. Relation between the structure and spectral properties (NMR, IR, UV, MS) is presented and the influence of substituents in position 5 of the furan ring on the conjugated 2-furylethylene system is discussed.

  通过在酸性介质中将相应的5-R-呋喃醛（Ia - Il）与3-氨基-2-丁烯腈缩合，得到了取代的2-(5-R-2-呋喃亚甲基-3-酮丙腈)（IIa - IIIl）。文章展示了结构与光谱特性（NMR、IR、UV、MS）之间的关系，并讨论了呋喃环5位取代基对共轭的2-呋喃乙烯系统的影响。
• Preparation and Properties of Chalcones of the Furan Series
  作者：Katarína Špirková、Pavel Bobáľ、Miloslava Dandárová、Juraj Alföldi

  DOI：10.1135/cccc19922157

  日期：——

  Preparation and reactions of 1-(5-X-2-furyl)-2-methylsulfonyl-2-furoyl or -2-thienylethylenes with nucleophilic reagents are described. Stereochemistry of selected compounds was studied by NMR spectroscopy.

  描述了1-(5-X-2-呋喃基)-2-甲磺基-2-呋喃酰基或-2-噻吩基乙烯与亲核试剂的制备和反应。通过核磁共振光谱研究了部分化合物的立体化学。
• Synthesis of Sulfone-Substituted Furan Chromophores with High Molecular Hyperpolarizability
  作者：Shang-Shing P Chou、Chih-Hung Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01482-2

  日期：1997.9

  A series of sulfone-substituted furan chromophores were synthesized which showed high molecular hyperpolarizabilities as measured by solvatochromism, and good transparency in the visible region. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  合成了一系列砜取代的呋喃发色团，通过溶剂致变色法测得其显示出高分子超极化性，并且在可见光区具有良好的透明性。©1997爱思唯尔科学有限公司。