N-(2-methylprop-2-en-1-yl)thiourea | 66892-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N-(2-methylprop-2-en-1-yl)thiourea
• 英文别名: methallylthiourea；N-methallylthiourea；methallyl-thiourea；Methallyl-thioharnstoff；N-(β-Methyl-allyl)-thioharnstoff；N-(α-Methallyl)-thioharnstoff；(2-Methylprop-2-en-1-yl)thiourea；2-methylprop-2-enylthiourea
• CAS: 66892-01-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂S
• mdl: MFCD16817472
• 分子量: 130.214
• InChiKey: ZWANTMRZNYWRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylprop-2-en-1-yl)thiourea 在 甲醇 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-6-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-7(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of 1-allyl- and 1-methallyl-6-amino-2-thiouracils

  摘要：

  1- 烯丙基和 1-甲烯丙基-6-氨基-2-硫脲嘧啶的分子内环化反应生成了 5-氨基-2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-酮，其结构已通过化学转化得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0032-6
• 作为产物：
  描述：

  甲代烯丙基异硫氰酸酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-(2-methylprop-2-en-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-烯基硫脲与对烷氧基苯基碲三氯化物的反应

  摘要：

  N - lk烯基硫脲在三氯化芳基碲的作用下形成加成产物N- {2-氯-3- [二氯（4-烷氧基苯基）-壬基]丙基}硫脲或分子内环化产物5- {二氯（4-烷氧基苯基）-碲甲基} -2-苯基氨基-4,5-二氢-1,3-噻唑盐酸盐。反应路线取决于硫脲中取代基的性质。Fukui功能反应性指数可识别亲电/亲核中心，并解释在苯基取代的硫脲情况下可能的环化反应。在其他取代基的情况下，部分原子电荷的计算值清楚地表明加成反应更有可能。

  DOI：

  10.1002/jhet.3281

文献信息

• Peroxide Desulfurization of Thioureas
  作者：MAX J. KALM

  DOI：10.1021/jo01066a072

  日期：1961.8
• Hofmann,A.W., Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 516
  作者：Hofmann,A.W.

  DOI：——

  日期：——
• Bruson; Eastes, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 59, p. 2012
  作者：Bruson、Eastes

  DOI：——

  日期：——
• Action of Sulfuric Acid upon Unsaturated Isothiocyanates: Mercaptothiazolines
  作者：Herman Alexander Bruson、John W. Eastes

  DOI：10.1021/ja01289a066

  日期：1937.10