2-hydroxy-4,6-dimethyl-nicotinic acid ethyl ester | 16108-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethyl-nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,6-dimethyl-nicotinsaeure-aethylester；4,6-Dimethyl-2-hydroxy-nicotinsaeureethylester；Ethyl 4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4,6-dimethyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 16108-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00820157
• 分子量: 195.218
• InChiKey: GZBUMXFWJBMWEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethyl-nicotinic acid ethyl ester 在 alkali 作用下， 生成 4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel; Cremer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-2-pyrimidinylacetic acid ethyl ester iodomethylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethyl-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in the transformation of 1,2-dialkylpyrimidinium iodides in the Kost-Sagitullin rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0161-8

文献信息

• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：LI Tiechao

  公开号：US20100022529A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2021173591A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of protein kinases, and methods for their use in treating disorders mediated, at least in part by, protein kinases.

  本公开涉及一般与化合物和药物组合物相关的内容，这些化合物和药物组合物适用作为蛋白激酶的调节剂，并且适用于治疗至少部分由蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Enantioselective Total Synthesis of a Potent Antitumor Antibiotic, Fredericamycin A
  作者：Yasuyuki Kita、Kazuhiro Higuchi、Yutaka Yoshida、Kiyosei Iio、Shinji Kitagaki、Koichiro Ueda、Shuji Akai、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ja0035699

  日期：2001.4.1

  Particular attention has been given to the novel synthesis of the optically active spiro carbon center by a stereospecific rearrangement of optically active benzofuzed-trans-epoxy acylates leading to spirocyclopentane-1,1'-indane systems. This method is quite useful for the construction of an optically active spiro compound and was applied to the synthesis of the optically pure CDEF-ring unit of 1. Cycloaddition

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A (1) 的两种对映异构体的不对称全合成基于构建其在螺碳处具有手性的周围羟基多芳烃骨架的协议，通过强碱诱导的适当取代的环加成具有光学活性 CDEF 环单元的同苯二甲酸酐（AB 环单元）。通过旋光苯并呋喃-反式环氧酰化物的立体定向重排，形成螺环戊烷-1,1'-茚满系统，对旋光螺碳中心的新型合成给予了特别关注。该方法对于构建具有旋光活性的螺环化合物非常有用，并被应用于光学纯 CDEF 环单元 1 的合成。
• Synthesis of heterocyclic compounds related to fredericamycin A - the cyclopent[<i>g</i>]isoquinoline system
  作者：Derrick L. J. Clive、Janette Sedgeworth

  DOI：10.1002/jhet.5570240240

  日期：1987.3

  A synthetic route is described to compounds 9 and 10, which resemble the cyclopent[g]isoquinoline system of the antitumor agent, Fredericamycin A. The method is based upon directed lithiation of the pyridine 6 and conjugate addition to 2-cyclopenten-1-one. Cyclization of the product 7 with base then generates the required skeleton, which can be aromatized and methylated (7 → 8 → 9).

  描述了化合物9和10的合成路线，该化合物类似于抗肿瘤药Fredericamycin A的环戊[ g ]异喹啉系统。该方法基于吡啶6的直接锂化和向2-环戊烯-1-酮的缀合物加成。然后将产物7与碱环化，产生所需的骨架，该骨架可以被芳构化和甲基化（7→8→9）。
• [EN] AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO-PHÉNOXY-INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU C-MET
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010011538A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。

表征谱图