4-(chloromethyl)-7-hydroxy-5-methyl-2H-chromen-2-one | 1380390-20-4

• 物质功能分类: 生物 - ELISA 试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-7-hydroxy-5-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Chloromethyl-7-hydroxy-5-methyl-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-7-hydroxy-5-methylchromen-2-one
• CAS: 1380390-20-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: ISYNNJDBYVTABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-7-hydroxy-5-methyl-2H-chromen-2-one 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(6-羟基-4-甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  [FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012072691A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 1-butylsulfonic-3-methylpyridinium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.33h， 以74%的产率得到4-(chloromethyl)-7-hydroxy-5-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Brønsted 酸性吡啶离子液体 [MBSPy][HSO4] 绿色合成香豆素衍生物以控制机会性人类和破坏性植物病原真菌 Macrophomina phaseolina

  摘要：

  已经设计了一种环保的简单方案，用于使用双布朗斯特酸性任务特定离子液体 (TSIL) 作为催化剂制备香豆素衍生物。在无溶剂条件下，不同取代苯酚与 β-酮酯在 TSIL 中反应生成相应的取代香豆素衍生物，在环境条件下以良好至优异的产率；在室温下并减少反应时间。离子液体催化剂最多可循环使用五次。所有合成的香豆素都进行了抗真菌活性评估，一种植物，也是一种机会性人类病原真菌，影响全球 500 多种植物物种，迄今为止还没有注册的商业杀菌剂可以对抗它。在所有测试的香豆素中，化合物3f和3i显示出与参考杀菌剂代森锰锌相当的优异抗真菌活性。目前的方法提供了一种简单而便捷的方法来获取香豆素核心以寻找可持续农业的潜在杀菌剂。

  DOI：

  10.1039/d2ra03774b

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20120302566A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , m, and n are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及由公式(I)定义的化合物 其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合于治疗和预防可以通过此受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors
  作者：Xian-Wei Ye、Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Meng-Meng Wang、Bin Yu、Jing-Li Ren、Jin-Lian Ma、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c4md00031e

  日期：——

  Design of novel coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors by introducing a coumarin scaffold.

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。
• 7-芳氧乙酰氧基香豆素类化合物及其在农药 上的应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN106749144B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明提供了一种7‑芳氧乙酰氧基香豆素类化合物及其在农药上的应用，制备如下：1、将含有不同取代基的间苯二酚加入到盛有浓硫酸的反应瓶中，搅拌溶解，冰水浴冷却下缓慢滴加乙酰乙酸酯类化合物，滴毕，冰水浴冷却下反应1h；于室温反应24h；剧烈搅拌下倒入冰水混合物中，有黄色沉淀生成，抽滤，滤饼用无水乙醇重结晶得7‑羟基香豆素类化合物；2、2,4‑二氯苯氧乙酸与草酰氯溶于CH2Cl2溶剂中，滴加N,N‑二甲基甲酰胺，室温反应2h制得酰氯；3、在含有7‑羟基香豆素类化合物和酰氯的有机溶剂中，一定温度下，加入催化剂，反应一段时间后，重结晶即得7‑芳氧乙酰氧基香豆素类化合物。本发明的化合物具有很高的除草活性。
• Efficient synthesis and antiproliferative activity of novel thioether-substituted flavonoids
  作者：Wei Huang、Qiong Chen、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.037

  日期：2013.8

  As widely occurring natural products, flavonoids are an important source for drug discovery, due to their structural diversity and broad-spectrum biological activity. In this work, a library of novel, thioether-substituted flavonoids with diverse heterocyclic groups was synthesized via a microwave-assisted procedure with the advantages of good yields, short times, mild conditions and ready isolation of the products. Their antiproliferative activities were evaluated against six cancer cell lines, HCCLM-7, Hela, MDA-MB-435S, SW-480, Hep-2, and MCF-7 by the MU-based assay. Compared with the positive control 5-fluorouracil, three compounds, 6a, 6b and 6j were successfully identified as the most promising candidates, due to their higher potency and broad-spectrum bioactivity with IC50 values in the range of 0.43 mu M-6.7 mu M. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ZrOCl2.8H2O/SiO2: An efficient and recyclable catalyst for the preparation of coumarin derivatives by Pechmann condensation reaction
  作者：Bahador Karami、Mahtab Kiani

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.07.002

  日期：2011.10

  Silica gel supported zirconyl chloride octahydrate was found to be an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of a series of biologically important molecules in high turnover numbers and rates. Several substituted coumarins can be prepared in high yield and purity by direct reaction of beta-keto esters and phenol derivatives in the presence of a catalytic amount of ZrOCl(2 center dot)8H(2)O/SiO2 as Lewis acid and at ambient temperature under solvent-free conditions. This method which is called Pechmann condensation is a very easy and a rapid reaction for the synthesis of coumarin derivatives. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.