2-甲氧基-4,6-二甲基烟酸乙酯 | 112463-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4,6-二甲基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-4,6-dimethyl-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methoxy-4,6-dimethylnicotinate；ethyl 2-methoxy-4,6-dimethylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 112463-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WKRMWBOVHQQDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4,6-二甲基烟酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-methyl-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-fredericamycin A. Use of radical spirocyclization

  摘要：

  (±)-Fredericamycin A 1 的合成采用了硒化物 15 的 5-外向二元自由基闭合（方案 2），以及对高级中间体 22 进行选择性去甲基化和调整戊二烯侧链的立体化学的不寻常程序。

  DOI：

  10.1039/c39920001489
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 2-hydroxy-4,6-dimethyl-nicotinic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-甲氧基-4,6-二甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  与腓特烈霉素A有关的杂环化合物的合成-环戊[ g ]异喹啉体系

  摘要：

  描述了化合物9和10的合成路线，该化合物类似于抗肿瘤药Fredericamycin A的环戊[ g ]异喹啉系统。该方法基于吡啶6的直接锂化和向2-环戊烯-1-酮的缀合物加成。然后将产物7与碱环化，产生所需的骨架，该骨架可以被芳构化和甲基化（7→8→9）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240240

文献信息

• Assembly of multicyclic isoquinoline scaffolds from pyridines: formal total synthesis of fredericamycin A
  作者：Fang-Xin Wang、Jia-Lei Yan、Zhixin Liu、Tingshun Zhu、Yingguo Liu、Shi-Chao Ren、Wen-Xin Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1sc02442f

  日期：——

  typically starts with benzene derivatives as substrates with the assistance of acids or transition metals. Disclosed here is a concise approach to prepare isoquinoline analogues by starting with pyridines to react with β-ethoxy α,β-unsaturated carbonyl compounds under basic conditions. Multiple substitution patterns and a relatively large number of functional groups (including those sensitive to acidic

  异喹啉骨架的构建通常从苯衍生物作为底物在酸或过渡金属的帮助下开始。本文公开了一种通过以吡啶为原料在碱性条件下与β-乙氧基α,β-不饱和羰基化合物反应来制备异喹啉类似物的简明方法。我们的方法可以容忍多种取代模式和相对大量的官能团（包括对酸性条件敏感的官能团）。特别是，我们的协议允许有效获取在数百种具有有趣生物活性的天然产品中发现的三环异喹啉。将结构复杂性引入异喹啉框架的效率和操作简单性可能使大量天然产物的集体合成成为可能。通过使用我们的异喹啉合成作为关键步骤，通过短路线。
• Further model studies related to fredericamycin A: Analogues in which ring C is expanded to six atoms, and an examination of the diastereoselectivity of radical spirocyclization
  作者：Derrick L.J. Clive、Xianglong Kong、Christine Chua Paul

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00245-1

  日期：1996.4

  The fredericamycin A analogues 5 and 23 were synthesized. A key step is the process of radical spirocyclization, and the diastereoselectivity of this reaction was studied with model compounds. In vitro tests showed that 23 was active against certain cell lines of colon and prostate cancer, while compound 5 was essentially inactive.

  合成了腓特烈霉素A类似物5和23。关键步骤是自由基螺环化的过程，并使用模型化合物研究了该反应的非对映选择性。体外测试表明，23对结肠癌和前列腺癌的某些细胞系具有活性，而化合物5本质上无活性。
• Synthesis of a Cyclopent[g]isoquinoline Building Block for Fredericamycin A
  作者：Manfred Braun、Gwenaëlle Kergoët、Fabian Kruska、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-0029-1218744

  日期：2010.6

  A new route to the DEF-ring building block of fredericamycin A has been elaborated. The five-step synthesis involves a photo-Wolff reaction as the key step and leads to carboxylic acid 2 in 27% overall yield, starting from the pyridine derivative 3. Two intermediates, the tricyclic ketones 6a and 7, are characterized by crystal structure analyses. heterocycles - rearrangement - diazo compounds - annulation

  已拟定了一条新路线，以建立腓特烈霉素A的DEF环结构单元。五步合成法涉及光-沃尔夫反应作为关键步骤，从吡啶衍生物3开始，以27％的总产率生成羧酸2。通过晶体结构分析来表征两个中间体三环酮6a和7。 杂环-重排-重氮化合物-环空-羧酸
• Total synthesis of (±)-fredericamycin A. Use of radical spirocyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Yong Tao、Ahmad Khodabocus、Yong-Jin Wu、A. Gaëtan Angoh、Sharon M. Bennett、Christopher N. Boddy、Luc Bordeleau、Dorit Kellner、Galit Kleiner、Donald S. Middleton、Christopher J. Nichols、Scott R. Richardson、Peter G. Vernon

  DOI：10.1039/c39920001489

  日期：——

  (±)-Fredericamycin A 1 is synthesized using 5-exo-digonal radical closure of selenide 15(Scheme 2), and an unusual procedure for both selective demethylation of the advanced intermediate 22 and adjustment of the stereochemistry in the pentadienyl side chain.

  (±)-Fredericamycin A 1 的合成采用了硒化物 15 的 5-外向二元自由基闭合（方案 2），以及对高级中间体 22 进行选择性去甲基化和调整戊二烯侧链的立体化学的不寻常程序。
• Synthesis of heterocyclic compounds related to fredericamycin A - the cyclopent[<i>g</i>]isoquinoline system
  作者：Derrick L. J. Clive、Janette Sedgeworth

  DOI：10.1002/jhet.5570240240

  日期：1987.3

  A synthetic route is described to compounds 9 and 10, which resemble the cyclopent[g]isoquinoline system of the antitumor agent, Fredericamycin A. The method is based upon directed lithiation of the pyridine 6 and conjugate addition to 2-cyclopenten-1-one. Cyclization of the product 7 with base then generates the required skeleton, which can be aromatized and methylated (7 → 8 → 9).

  描述了化合物9和10的合成路线，该化合物类似于抗肿瘤药Fredericamycin A的环戊[ g ]异喹啉系统。该方法基于吡啶6的直接锂化和向2-环戊烯-1-酮的缀合物加成。然后将产物7与碱环化，产生所需的骨架，该骨架可以被芳构化和甲基化（7→8→9）。