(22E)-5α-22-stigmasten-3β,5α,6β-trihydroxy | 16118-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-5α-22-stigmasten-3β,5α,6β-trihydroxy
• 英文别名: 5α-stigmast-22-ene-3β,5α,6β-triol；stigmast-22-ene-3β,5α,6β-triol；5α-stigmastene-(22t)-triol-(3β,5,6β)；(10R)-3c,5t,6c-Trihydroxy-10r,13c-dimethyl-17c-((1R:4S)-1,5-dimethyl-4-aethyl-hexen-(2t)-yl)-(8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β,5,6β-Trihydroxy-10,13-dimethyl-17β-((1R:4S)-1,5-dimethyl-4-aethyl-hexen-(2t)-yl)-5α-gonan；24α_F-Aethyl-5α-cholesten-(22t)-triol-(3β,5,6β)；(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol
• CAS: 16118-24-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: LBAYHUSGQLHLQA-URHGLZSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-5α-22-stigmasten-3β,5α,6β-trihydroxy 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 22E,24R-stigmast-22-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Fernholz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 215,223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 高氯酸 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (22E)-5α-22-stigmasten-3β,5α,6β-trihydroxy
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Epoxy Analogues of 3-dehydroteasterone

  摘要：

  从黑甾醇中合成了两种新的黄铜类固醇类似物，它们含有一个带有 5a- 羟基的 3,6-二酮，侧链中还有一个环氧环。使用萝卜（Raphanus sativus）测试了它们作为植物生长促进剂的活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x210884

文献信息

• Synthesis and Characterization of Stigmasterol Oxidation Products
  作者：David A. Foley、Yvonne O’Callaghan、Nora M. O’Brien、Florence O. McCarthy、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jf9024745

  日期：2010.1.27

  The synthesis and structural characterization of a series of oxides of stigmasterol is described providing a valuable series of reference standards for these oxides, analogous to the cholesterol oxidation products (COPs) which have been shown to have detrimental biological effects. Biological evaluation of the oxides of phytosterols is significant in the context of increased dietary use of phytosterols

  描述了一系列豆甾醇的氧化物的合成和结构表征，为这些氧化物提供了一系列有价值的参考标准，类似于已证明具有有害生物作用的胆固醇氧化产物（COP）。在饮食中增加植物甾醇的使用以降低胆固醇吸收的情况下，对植物甾醇的氧化物的生物学评估是重要的。
• Efficient trans-diaxial hydroxylation of Δ5-steroids
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.089

  日期：2010.3

  A convenient, fast, and high-yielding process to synthesize 5 alpha,6 beta-dihydroxysteroids directly from the correspondent Delta(5)-steroids is reported. The reaction protocol consists in the conjugation of a readily available and stable oxidant, magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate, with the non-toxic bismuth(III) triflate in acetone to afford the trans-diaxial hydroxylation product in a stepwise manner and in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Steroids. CCCXI. Degradation of stigmasterol to 3.beta.-5.alpha.,6.beta.-trihydroxy-23,24-bisnorcholan-22-oic acid
  作者：Francisco Alvarez、Alexander N. Watt

  DOI：10.1021/jo01269a107

  日期：1968.5