2,2',2'',2'''-(4''-(benzyloxy)-3'-ethyl-4-methoxy-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,3'',5'',6-tetrayl)tetraethanamine tetrahydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',2'',2'''-(4''-(benzyloxy)-3'-ethyl-4-methoxy-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,3'',5'',6-tetrayl)tetraethanamine tetrahydrochloride
• 英文别名: 2,2',2'',2'''-[4''-(benzyloxy)-3'-ethyl-4-methoxy-(1,1':4',1''-terphenyl)-2,3'',5'',6-tetrayl]tetraethanamine tetrahydrochloride；2-[3-(2-Aminoethyl)-5-[4-[2,6-bis(2-aminoethyl)-4-methoxyphenyl]-2-ethylphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]ethanamine;hydrochloride；2-[3-(2-aminoethyl)-5-[4-[2,6-bis(2-aminoethyl)-4-methoxyphenyl]-2-ethylphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄O₂*4ClH
• 分子量: 712.631
• InChiKey: INPRXTPVFQXPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2'',2'''-(4''-(benzyloxy)-3'-ethyl-4-methoxy-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,3'',5'',6-tetrayl)tetraethanamine tetrahydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'',3,5,6''-tetrakis(2-aminoethyl)-2'-ethyl-4''-methoxy-(1,1':4',1''-terphenyl)-4-ol tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于RNA的对三联苯骨架抑制HIV-1 Rev蛋白功能的基于结构的设计。

  摘要：

  Rev（ersing）RNA结合：基于双边取代的对-亚苯基支架（绿色）的RNA结合抑制剂可在宽广的空间角度投射其取代基，并重现嵌入其RNA受体中的蛋白质α-螺旋（红色）的相互作用。这些三联苯可模仿HIV-1蛋白Rev的一个α螺旋，并抑制Rev功能和HIV-1在细胞中的复制。该支架可以为靶向小分子核酸开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201306665
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-5-methoxybenzene 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 168.5h， 生成 2,2',2'',2'''-(4''-(benzyloxy)-3'-ethyl-4-methoxy-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,3'',5'',6-tetrayl)tetraethanamine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于RNA的对三联苯骨架抑制HIV-1 Rev蛋白功能的基于结构的设计。

  摘要：

  Rev（ersing）RNA结合：基于双边取代的对-亚苯基支架（绿色）的RNA结合抑制剂可在宽广的空间角度投射其取代基，并重现嵌入其RNA受体中的蛋白质α-螺旋（红色）的相互作用。这些三联苯可模仿HIV-1蛋白Rev的一个α螺旋，并抑制Rev功能和HIV-1在细胞中的复制。该支架可以为靶向小分子核酸开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201306665

文献信息

• [EN] BILATERALLY-SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS TYPE-1 (HIV-1) INFECTION AND OTHER DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES BILATÉRALEMENT SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION AU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE DE TYPE 1 (VIH-1) ET AUTRES MALADIES
  申请人：CT DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE

  公开号：WO2014128198A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to bilaterally-substituted tricyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them, for use as medicaments. Due to their ability to interact with an internal RNA loop and to mimic a protein a-helix these compounds are effective in the treatment and/or prevention of HIV-1 (Human Immunodeficiency Virus-1) infection and other diseases such as those caused by other RNA viruses and by gram-positive and gram-negative bacteria, or infectious or chronic diseases responsive to inhibition of DNA transcription, or infectious or chronic diseases where these compounds can be used to modulate the function of RNA internal loops, or infectious or chronic diseases where these compounds can be used as agonists or inhibitors of a-helical proteins in interaction with other biomolecules.

  该发明涉及双侧取代三环化合物和含有它们的药物组合物，用作药物。由于它们能够与内部RNA环相互作用并模拟蛋白质α-螺旋，这些化合物在治疗和/或预防HIV-1（人类免疫缺陷病毒-1）感染以及其他由其他RNA病毒、革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病，或对DNA转录抑制敏感的传染性或慢性疾病，或这些化合物可用于调控RNA内部环功能的传染性或慢性疾病，或这些化合物可用作与其他生物分子相互作用的α-螺旋蛋白的激动剂或抑制剂的传染性或慢性疾病中都具有有效性。
• BILATERALLY-SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS TYPE-1 (HIV-1) INFECTION AND OTHER DISEASES
  申请人：Centro Investigacion Principe Felipe

  公开号：EP2958887A1

  公开（公告）日：2015-12-30
• US9586943B2
  申请人：——

  公开号：US9586943B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• Structure-Based Design of an RNA-Binding<i>p</i>-Terphenylene Scaffold that Inhibits HIV-1 Rev Protein Function
  作者：Luis González-Bulnes、Ignacio Ibáñez、Luis M. Bedoya、Manuela Beltrán、Silvia Catalán、José Alcamí、Santos Fustero、José Gallego

  DOI：10.1002/anie.201306665

  日期：2013.12.9

  Rev(ersing) RNA binding: RNA‐binding inhibitors based on a bilaterally substituted p‐terphenylene scaffold (green) project their substituents in a broad spatial angle and reproduce the interactions of a protein α‐helix (red) embedded in its RNA receptor. These terphenyls can mimic one α‐helix of the HIV‐1 protein Rev and inhibit Rev function and HIV‐1 replication in cells. This scaffold may open new

  Rev（ersing）RNA结合：基于双边取代的对-亚苯基支架（绿色）的RNA结合抑制剂可在宽广的空间角度投射其取代基，并重现嵌入其RNA受体中的蛋白质α-螺旋（红色）的相互作用。这些三联苯可模仿HIV-1蛋白Rev的一个α螺旋，并抑制Rev功能和HIV-1在细胞中的复制。该支架可以为靶向小分子核酸开辟新途径。