(S)-5-(benzyloxymethyl)-3-[2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propoxy]-2-methylpyridine-4-carbaldehyde | 252272-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(benzyloxymethyl)-3-[2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propoxy]-2-methylpyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[(2S)-2-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)propoxy]-2-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 252272-62-1
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₅
• 分子量: 485.58
• InChiKey: VTFMTGNVGSDNRI-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 、 (S)-5-(benzyloxymethyl)-3-[2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propoxy]-2-methylpyridine-4-carbaldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属离子特别诱导的手性环境：使用具有手性离子载体功能的吡al醛衍生物对α-氨基酯进行不对称α-烷基化

  摘要：

  由α-氨基酯和具有由手性甘油结构组成的离子性侧链的吡ation醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +或Na +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。发现侧链的结构和金属离子均与立体选择性有关，当在各自的3'-和2'-分别具有2-萘甲氧基和甲氧基的侧链时，立体选择性最高。在Na +存在下进行职位定位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00708-5
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 tropylium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (S)-5-(benzyloxymethyl)-3-[2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propoxy]-2-methylpyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金属离子特别诱导的手性环境：使用具有手性离子载体功能的吡al醛衍生物对α-氨基酯进行不对称α-烷基化

  摘要：

  由α-氨基酯和具有由手性甘油结构组成的离子性侧链的吡ation醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +或Na +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。发现侧链的结构和金属离子均与立体选择性有关，当在各自的3'-和2'-分别具有2-萘甲氧基和甲氧基的侧链时，立体选择性最高。在Na +存在下进行职位定位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00708-5

文献信息

• Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal model compounds with a chiral ionophore function; dependence of stereoselectivity on a chelated metal ion
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Chiaki Kurozumi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/cc9960001073

  日期：——

  Asymmetric alpha-alkylation of alpha-amino esters by use of novel pyridoxal model compounds having a chiral ionophore function is studied; the stereoselectivity is specifically induced by Na+ and the most effective asymmetric induction occurs with a combination of Na+ and an additional chiral ansa-structure.