(E)-2,3-benzo-tridec-4-enolide | 132260-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-2,3-benzo-tridec-4-enolide
• 英文别名: 7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-6-oxa-benzocyclotetradecen-5-one；(E)-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecin-1-one；(12E)-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),12,14,16-tetraen-2-one
• CAS: 132260-44-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: AFZUQGZTEUVBKZ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-benzo-tridec-4-enolide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-2-(10-hydroxydec-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用间苯二酸内酯硫酯酶结构域合成化学酶大环化合物†

  摘要：

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用

  DOI：

  10.1039/c8ob01512k
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Schwartz's reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (E)-2,3-benzo-tridec-4-enolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-resorcylic macrolides via organopalladium chemistry. Application to the total synthesis of (S)-zearalenone

  摘要：

  The beta-resorcylic macrolides are a class of naturally occurring 12- and 14-membered macrolides. Zearalenone (1), a 14-membered macrolide of this type, displays useful biological activity, which has led to great synthetic interest. In this paper the intramolecular coupling reaction of an organostannane with an electrophile is used to construct beta-resorcylic macrolides. The intramolecular coupling of an aryl iodide with a vinylstannane provided the highest yield of lactones. This methodology was then used to prepare (S)-zearalenone (1).

  DOI：

  10.1021/jo00008a053

文献信息

• Total Syntheses of (<i>S</i>)-(−)-Zearalenone and Lasiodiplodin Reveal Superior Metathesis Activity of Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Nicole Kindler、Beata Bartkowska

  DOI：10.1021/jo0009999

  日期：2000.11.1

  can be obtained either via a Stille cross-coupling reaction of tributylvinylstannane or, even more efficiently, by Heck reactions of the aryl triflate precursors with pressurized ethene. Furthermore, the synthesis of 1 via RCM is compared with an alternative approach employing a low-valent titanium-induced McMurry coupling of dialdehyde 47 for the formation of the large ring. This direct comparison

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。
• Synthesis of .beta.-resorcylic macrolides via organopalladium chemistry. Application to the total synthesis of (S)-zearalenone
  作者：A. Kalivretenos、J. K. Stille、L. S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00008a053

  日期：1991.4

  The beta-resorcylic macrolides are a class of naturally occurring 12- and 14-membered macrolides. Zearalenone (1), a 14-membered macrolide of this type, displays useful biological activity, which has led to great synthetic interest. In this paper the intramolecular coupling reaction of an organostannane with an electrophile is used to construct beta-resorcylic macrolides. The intramolecular coupling of an aryl iodide with a vinylstannane provided the highest yield of lactones. This methodology was then used to prepare (S)-zearalenone (1).
• Chemoenzymatic macrocycle synthesis using resorcylic acid lactone thioesterase domains
  作者：Graham W. Heberlig、Jesse T. C. Brown、Ryan D. Simard、Monica Wirz、Wei Zhang、Meng Wang、Leah I. Susser、Mark E. Horsman、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1039/c8ob01512k

  日期：——

  discovery via the native macrocycle forming biosynthetic mechanism. Herein we demonstrate that the thioesterase domains (TEs) responsible for macrocyclization of resorcylic acid lactones are promising catalysts for the chemoenzymatic synthesis of 12- to 18-member ring macrolactones and macrolactams. The TE domains responsible for zearalenone and radicicol biosynthesis successfully generate resorcylate-like

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用