N-[(Z)-2-cyano-1-phenylethenyl]-N-ethyl-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide | 1415219-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-2-cyano-1-phenylethenyl]-N-ethyl-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(Z)-2-cyano-1-phenylethenyl]-N-ethyl-1-methylimidazole-2-carboxamide
• CAS: 1415219-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: JLSGFFOQSMFHOJ-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 3-苯基丙炔腈 、 异氰酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-[(Z)-2-cyano-1-phenylethenyl]-N-ethyl-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑，异氰酸酯和氰基苯基乙炔之间的三组分反应：N-（Z）-烯基咪唑-2-羧酰胺的捷径

  摘要：

  1-取代的咪唑，异氰酸酯和氰基苯基乙炔在温和（rt），无催化的无溶剂条件下反应，以最高72％的收率得到（Z）-（2-氰基-1-苯基乙烯基）咪唑-2-甲酰胺。与约。100％立体选择性。反应开始于两性离子/卡宾中间体的初步形成，该中间体被异氰酸酯捕获为亲电子试剂，然后烯基部分从N-3原子迁移至羧酰胺氮的阴离子中心。因此，该反应提供了容易获得新的官能化咪唑家族的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.049

文献信息

• Three-component reaction between imidazoles, isocyanates, and cyanophenylacetylene: a short-cut to N-(Z)-alkenylimidazole-2-carboxamides
  作者：Kseniya V. Belyaeva、Ludmila V. Andriyankova、Lina P. Nikitina、Anastasiya G. Mal’kina、Andrei V. Afonin、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.049

  日期：2012.12

  1-Substituted imidazoles, isocyanates, and cyanophenylacetylene react under mild (rt), non-catalytic solvent-free conditions to give (Z)-(2-cyano-1-phenylethenyl)imidazole-2-carboxamides in up to 72% yields and with ca. 100% stereoselectivity. The reaction starts from the initial formation of zwitterion/carbene intermediates captured by the isocyanate as the electrophile followed by migration of the

  1-取代的咪唑，异氰酸酯和氰基苯基乙炔在温和（rt），无催化的无溶剂条件下反应，以最高72％的收率得到（Z）-（2-氰基-1-苯基乙烯基）咪唑-2-甲酰胺。与约。100％立体选择性。反应开始于两性离子/卡宾中间体的初步形成，该中间体被异氰酸酯捕获为亲电子试剂，然后烯基部分从N-3原子迁移至羧酰胺氮的阴离子中心。因此，该反应提供了容易获得新的官能化咪唑家族的途径。