2-(1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1072456-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Hexyltriazol-4-yl)pyridine
• CAS: 1072456-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• 分子量: 230.313
• InChiKey: LLMPUXWTUYYMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 2-(1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到[Pt(hexpytri)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  三苯胺取代的2-吡啶基-1,2,3-三唑配合物的激发态

  摘要：

  合成并表征了一个新的2-吡啶基-1,2,3-三唑（pytri）配体TPA-pytri，该化合物在吡啶基单元的5位上被三苯胺（TPA）供体基团取代。合成了该配体的二氯铂（II），双（苯乙炔基）铂（II），溴三羰基hen（I）和双（联吡啶基）钌（II）配合物，并将其与没有TPA取代基的pytri配体的配合物进行了比较。未取代的pytri配体的配合物在近紫外区域显示出涉及pytri配体的金属到配体的电荷转移（MLCT）吸收带。TPA-pytri配合物中的配体内电荷转移（ILCT）带对这些跃迁进行了补充，从而大大改善了可见光吸收（λmax = 421 nm，ϵ = 19800 M –1 cm –1对于[Pt（TPA-pytri）Cl 2 ]。共振拉曼增强模式允许分配这些吸收带。用时间分辨红外光谱法研究了[Re（TPA-pytri）（CO）3 Br]和[Pt（TPA-pytri）（CCPh）2 ]配

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01959
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 溴己烷 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到2-(1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二茂铁连接的双双齿配体形成的金属超分子体系结构：合成，结构和电化学研究。

  摘要：

  具有金属离子的不同几何形状的配体的自组装产生了不同结构类型的金属超分子结构。二茂铁的旋转柔韧性允许构象多样性，并且因此，用1,1'-二取代的二茂铁配体的自组装过程可能导致各种有趣的结构。在这里，我们报告一个小家庭的三个双双1,1'-二取代的二茂铁配体，被2,2'-联吡啶或2-吡啶基-1,2,3-三唑螯合单元官能化。的这些配体与（通常）四配位，反磁性金属离子的Cu（I），银（I）和Pd（II）的组装自使用的范围内的技术，包括检查1H和DOSY NMR光谱，高分辨率电喷雾电离质谱，X射线晶体学和密度泛函理论计算。另外，使用循环伏安法和差分脉冲伏安法检查了这些氧化还原活性金属超分子组装体的电化学性质。发现1,1'-二取代的二茂铁配体的铜（I）配合物为配位聚合物，而银（I）和钯（II）配合物形成离散的[1 +1]或[2 + 2]金属大环构架。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02503

文献信息

• “Click” Synthesis of Heteroleptic Tris-Cyclometalated Iridium(III) Complexes: Cu(I) Triazolide Intermediates as Transmetalating Reagents
  作者：Shuang Liu、Peter Müller、Michael K. Takase、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ic2005985

  日期：2011.8.15

  acquire the N/\N chelating mode under selective reaction conditions. mer-Ir(C/\N)2(trpy) complexes isomerize into cationic [Ir(C/\N)2(N/\N_trpy)]+ species instead of their fac isomers upon heating or UV radiation. This can be explained by the strong trans influence exerted by the phenyl groups. The weakened Ir–C(trpy) bonds are likely to be activated and protonated, leading to the switch of the trpy ligand

  高效合成的杂芳族三环金属化Ir（III）配合物mer -Ir（C / \ N）2（trpy）（trpy = 2-（1 H- [1,2,3]三唑-4-基）吡啶通过使用在“喀哒”反应中形成的Cu（I）-三唑类中间体作为过渡金属化试剂来实现。Ir（III）的配体制备和环金属化反应可在一锅中完成。咔嗒化学的稳健性质为将不同的官能团引入环金属化体系提供了机会，例如烷基，全氟烷基和芳基部分。所有子午线异构体在溶液中和固态下均在室温下显示短暂的磷光。DFT计算表明mer -Ir（C/ \ N）2（trpy）归因于3 MLCT和3 LC混合激发态，也由宽光谱形状和介质硬化时的变色位移所支持。可以通过改变三唑环上的取代基来调节环金属化配合物的发光效率和激发态寿命，而发光颜色主要取决于基于苯基吡啶的配体。此外，在选择性反应条件下，trpy配体可以获得N / \ N螯合模式。mer -Ir（C / \ N）2（
• Antimicrobial Properties of Tris(homoleptic) Ruthenium(II) 2-Pyridyl-1,2,3-triazole “Click” Complexes against Pathogenic Bacteria, Including Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Sreedhar V. Kumar、Synøve Ø. Scottwell、Emily Waugh、C. John McAdam、Lyall R. Hanton、Heather J. L. Brooks、James D. Crowley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01574

  日期：2016.10.3

  methicillin-resistant S. aureus (MRSA) (MR 4393 and MR 4549). Transmission electron microscopy (TEM) experiments and propidium iodide assays suggested that the main mode of action for the ruthenium(II) R-pytri complexes was cell wall/cytoplasmic membrane disruption. Cytotoxicity experiments on human dermal keratinocyte and Vero (African green monkey kidney epithelial) cell lines suggested that the complexes were only

  2-（1- R -1 H -1,2,3-三唑-4-基）吡啶“点击”配体（R-pytri）与各种脂肪族（R =丁基，己基，辛基，十二烷基和十六烷基）和芳族（R =苯基和苄基）取代基的合成收率很高（52％–66％）。所述的[Ru（R-pytri）3 ] 2+（X - ）2配合物（其中X - = PF 6 -或Cl - ）通过元素分析进行表征，高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS） ，1 H和13C核磁共振（NMR）和红外（IR）光谱，以及X射线晶体学证实的六种化合物的分子结构。1点H NMR分析表明，所合成的材料是所述的统计混合物聚体-和FAC -的[Ru（R-pytri）3 ] 2+的复合物。使用柱色谱法分离这些非对映异构体。该电子结构的聚体-和FAC -的[Ru（R-pytri）3 ] 2+，使用紫外-可见（UV-VIS）光谱法和环状和微分脉冲伏安法检测的复合物。的家庭R-pytri配体和相应的聚体-和FAC
• Multidentate 1,2,3-Triazole-Containing Chelators from Tandem Deprotection/Click Reactions of (Trimethylsilyl)alkynes and Comparison of Their Ruthenium(II) Complexes
  作者：James T. Fletcher、Benjamin J. Bumgarner、Nicole D. Engels、David A. Skoglund

  DOI：10.1021/om800768k

  日期：2008.11.10

  A variation of the copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition involving a one-pot two-step transformation of trimethylsilyl-protected alkyne reactants was used to prepare multidentate N-heterocyclic chelators containing 1,2,3-triazole rings in high yields. This includes the first reported examples of 1,1'-disubstituted 4,4'-bis(triazole) bidentate chelators derived from click preparations.
• Ru(II) coordination compounds of N N bidentate chelators with 1,2,3 triazole and isoquinoline subunits: Synthesis, spectroscopy and antimicrobial properties
  作者：Nicholas W. Kreofsky、Maxwell D. Dillenburg、Eric M. Villa、James T. Fletcher

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114259

  日期：2020.2

  Bidentate chelators 1 -(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)isoquinoline and 3-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)isoquinoline were prepared from benzyl bromide and trimethylsilylethynylisoquinoline precursors using a tandem deprotection/substitution/CuAAC synthetic approach. Each chelator is capable of forming a stable 3:1 Ru(II) coordination compound, which forms as a geometric isomer mixture. These Ru(II) complexes possess unique MLCT absorbance signatures at 450/472 nm (1-isomer) and 367 nm (3-isomer) relative to their constituent chelating units. Minimum inhibitory concentration values as low as 0.4 mu M are observed for Ru(II) complexes against representative Gram-positive bacteria Bacillus subtilis and Staphylococcus epidermidis. Comparing the MIC values of these isoquinoline compounds with analogous 2-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine compounds shows a 2.5- to 40-fold improvement in potency. This study establishes that increased hydrophobicity introduced at the central chelating units of Ru(II) coordination compounds can be a useful means by which to optimize antimicrobial activity that is complimentary to the variation of peripheral substituent identity at the chelator's N1 triazole position. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.