3-(2-iodophenyl)propylamine | 213964-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)propylamine
• 英文别名: 3-(o-iodophenyl)propylamine；2-iodophenylpropylamine；3-(2-Iodophenyl)propan-1-amine
• CAS: 213964-76-2
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: IWPQUGZQYHJAOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)propylamine 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16.5 mg的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  轻度的分子间和分子内芳基卤化胺与CuI和CsOAc的组合

  摘要：

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-1-乙醇 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(2-iodophenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-e]苯并佐辛和吲哚[2,3-f]苯并佐宁及其铜(II)络合物作为微管去稳定剂

  摘要：

  一系列四种吲哚[2,3- e ]苯并佐辛HL 1 –HL 4和两种吲哚[2,3- f ]苯并唑啉HL 5和HL 6以及它们各自的铜( II )络合物1-6合成并通过1 H 和13 C NMR 光谱、ESI 质谱、单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 和燃烧分析 (C、H、N) 进行表征。对前驱体Vd、VIa·0.5MeOH、配体HL 4和HL 6 ·DCM以及配合物2 · 2DMF、5·2DMF、5'· i PrOH·MeOH的 SC-XRD 研究提供了对 8- 的能量有利构象的见解。和四环系统中的九元杂环。此外，HL 1、HL 2和HL 5的质子解离常数 ( p Ka ) ，复合物1、2和5 ， 1、2和5在 30% (v/v) DMSO 中的总体稳定性常数 (log  β )通过紫外可见光谱测定 298 K 下的/H 2 O 以及HL 1 –HL 6和1-6在 pH 7.4 水溶液中的热力学溶解度。所有化合物均针对

  DOI：

  10.1039/d3dt01632c

文献信息

• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• A Mild Copper-mediated Intramolecular Amination of Aryl Halides
  作者：Ken Yamada、Tetsuji Kubo、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-19782

  日期：——

  A unique combination of copper iodide and cesium acetate was found to mediate intramolecular amination of aryl halides under mild conditions. The reaction proceeds at room temperature with primary or N-benzyl amines and at moderately elevated temperatures with other amine derivatives. The reaction has been applied to the formation of 5-, 6-, and 7-membered rings. Remarkably, halogens at the meta-position

  发现碘化铜和醋酸铯的独特组合在温和条件下介导芳基卤化物的分子内胺化。该反应在室温下用伯胺或 N-苄基胺进行，在适度升高的温度下用其他胺衍生物进行。该反应已应用于形成 5、6 和 7 元环。值得注意的是，保留了间位的卤素，提供了优于钯催化系统的决定性优势。
• Indolobenzazepin-7-ones and 6-, 8-, and 9-Membered Ring Derivatives as Tubulin Polymerization Inhibitors: Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Aurélien Putey、Florence Popowycz、Quoc-Tuan Do、Philippe Bernard、Sandeep K. Talapatra、Frank Kozielski、Carlos M. Galmarini、Benoît Joseph

  DOI：10.1021/jm900476c

  日期：2009.10.8

  Several small weight indole derivatives (D-64131, D-24851, BPR0L075, BLF 61-3, and ATI derivatives) are potent tubulin polymerization inhibitors and show nanomolar antiproliferative activity. Among them, indolobenzazepin-7-ones were recently disclosed as potent antimitotic agents. In an effort to improve this structure, we prepared new derivatives in order to evaluate their antiproliferative activity. 5,6,7,9-Tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-g-one (1m) was found to be the most potent derivative inhibiting the cell growth of several cancer cell lines in the lower nanomolar range.
• Synthesis of fused imidazole rings by sequential van Leusen/C–H bond activation
  作者：Vijaya Gracias、Alan F. Gasiecki、Thomas G. Pagano、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.051

  日期：2006.12

  A concise route to access fused imidazole rings employing the van Leusen three-component reaction followed by a Pd/Cu catalyzed intramolecular Garylation is reported. The reaction was found to be general and the products were formed in moderate to excellent yields using the two-step reaction sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EMPLOI DE L'EFFET IMMUNOACTIVANT DE 3-NAPHTHYLOXY-2-HYDROXY-PROPYLAMINES, INTERESSANT SPECIALEMENT POUR L'IMMUNITE CELLULAIRE, PAR EXEMPLE CONTRE INFECTIONS VIRALES
  申请人：PEUSCHEL, Karin, Elisabeth

  公开号：EP0587823A1

  公开（公告）日：1994-03-23