Octyl 6-bromohexyl fumarate | 145522-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl 6-bromohexyl fumarate
• 英文别名: 4-O-(6-bromohexyl) 1-O-octyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 145522-30-1
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₄
• 分子量: 391.346
• InChiKey: GRFGKAXFGBSINW-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl 6-bromohexyl fumarate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jaeger David A., Wang Jinkang, J. Org. Chem, 58 (1993) N 24, S 6745-6755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromohexyl hydrogen fumarate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 Octyl 6-bromohexyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  胶束对狄尔斯-阿尔德反应的区域化学的影响

  摘要：

  表面活性剂1,3-二烯1和表面活性剂亲二烯体2在胶束水溶液条件下的Diels-Alder反应在环加合物11和12的比例为3.0：1 。通过在胶束-H 2 O界面处反应物的排列来控制反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79003-4

文献信息

• Regioselectivity of Diels-Alder reactions of a surfactant 1,3-diene with surfactant dienophiles
  作者：David A. Jaeger、Jinkang Wang

  DOI：10.1021/jo00076a040

  日期：1993.11

  The ability of aqueous surfactant aggregates to control the regiochemistry of Diels-Alder reactions was investigated with surfactant 1,3-diene 4-[p-[[3-[(p-octylphenyl)thio]-1,3-butadien-2-yl]thio]phenyl]-N,N,N-trimethyl-1-butanaminium bromide (6), derived in situ by thermal extrusion of SO2 from 4-[[[1,1-dioxo-4-[(p-octylphenyl)thio]-2,5-dihydrothiophen-3-yl]thio]phenyl]-N,N,N-trimethyl-1-butanaminium bromide (8), and surfactant dienophiles (E)-6-[[[2-(alkoxycarbonyl)ethenyl]carbonyl]-oxy]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium bromide (7) (a, R = Me; b, R = Bu; c, R = C8H17). In each case an excess of 1-[[p-[(4-trimethylammonio)butyl]phenyl]thio]-2-[(p-octylphenyl)thio]-4-(alkoxycarbonyl)-5-[[6-(trimethylammonio)hexoxy]carbonyl]-1-cyc lohexene dibromide (16) over 1-[[p-[(4-trimethylammonio)butyl]phenyl]thio]-2-[(p-octylphenyl)thio]-4-[[6-(trimethylammonio)hexoxy]carbonyl]-5-(alkoxycarbonyl)-1-cyc lohexene dibromide (17) was obtained, consistent with the reaction of 6 and 7 within a mixed aggregate in their preferred orientations at the aggregate-H2O interface. The cyclohexene rings of 16 and 17 have different conformational character in chloroform resulting from supramolecular effects within reversed micelles.