3-(2-bromoethyl)-1,2-dihydro-8-methoxynaphthalene | 184347-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-1,2-dihydro-8-methoxynaphthalene
• 英文别名: 3-bromoethyl-1,2-dihydro-8-methoxynaphthalene；3-(2-Bromoethyl)-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 184347-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: HXUVPNJIXZNXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-1,2-dihydro-8-methoxynaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 C₁₃H₁₉BrN₂⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-methoxy-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性溴氨基环化和溴环醚化

  摘要：

  我们将手性阴离子相转移系统用于momo-功能苯并环烯烃的催化不对称溴氨基环化和溴环醚化。各种溴化三环苯并杂环化合物的产率高达99％，对映异构体过量99％。所得的对映体富集的六氢苯并吲哚是生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000845
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(2-bromoethyl)-1,2-dihydro-8-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性溴氨基环化和溴环醚化

  摘要：

  我们将手性阴离子相转移系统用于momo-功能苯并环烯烃的催化不对称溴氨基环化和溴环醚化。各种溴化三环苯并杂环化合物的产率高达99％，对映异构体过量99％。所得的对映体富集的六氢苯并吲哚是生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000845

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies on the 5-HT_1A Receptor Affinity of 1-Phenyl-4-[ω-(α- or β-tetralinyl)alkyl]piperazines. 4
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella、Maria Gioia Fornaretto、Carla Caccia、Robert A. McArthur

  DOI：10.1021/jm9604538

  日期：1996.1.1

  The synthesis of 1-phenylpiperazines, linked in the alpha or beta position of the tetralin moiety on the terminal part of the N-4 alkyl chain, and their radioligand binding affinities for 5-HT1A, 5-HT2A, D-1, D-2, alpha(1), and alpha(2) receptors along with SAR studies on the 5-HT1A receptor are reported. Several changes have been carried out on previous structures of type 2, by inserting the alkyl chain with variable length in the alpha or beta position of the tetralin moiety and by changing the position of the methoxy group on the aromatic ring of the tetralin nucleus. The highest affinity (IC50 = 0.50 nM) and selectivity for the 5-HT1A receptor were showed by 1-phenylpiperazine 2a with a three-membered alkyl chain bearing a 5-methoxytetralin-1-yl ring in the omega position.
• Catalytic Enantioselective Bromoaminocyclization and Bromocycloetherification
  作者：Haitao Wang、Haijing Zhong、Xi Xu、Wei Xu、Xiaojian Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202000845

  日期：2020.12.8

  We apply a chiral anionic phase‐transfer system for the catalytic asymmetric bromoaminocyclization and bromocycloetherification of momo‐functional benzo‐cyclic alkenes. Various brominated tricyclic benzo‐heterocycles were produced with up to 99% yields and 99% enantiomeric excess. The resulting enantioenriched hexahydro‐benzoindoles are key building blocks of bioactive molecules.

  我们将手性阴离子相转移系统用于momo-功能苯并环烯烃的催化不对称溴氨基环化和溴环醚化。各种溴化三环苯并杂环化合物的产率高达99％，对映异构体过量99％。所得的对映体富集的六氢苯并吲哚是生物活性分子的关键组成部分。