N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-phenylalanine hexylamide | 1174889-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-phenylalanine hexylamide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(hexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1174889-97-4
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₃
• 分子量: 470.612
• InChiKey: GSFNGUSQYOEUQQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-phenylalanine hexylamide 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-2-amino-N-hexyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过冠醚的模块化可调方向组装，快速传导高选择性K +通道的组合演化

  摘要：

  我们在这里描述了用于高效K +选择通道的构建和组合优化的模块化可调分子策略。在我们的策略中，使用高度健壮的超分子H键合1D集成体来订购附加的冠醚，以使它们彼此大致堆叠以形成通道，以促进离子跨膜传输。在15个都比Na +离子更喜欢K +的通道中，通道分子5F8显示了最明显的K +最佳值，同时不利于所有其他生物学上重要的阳离子（例如Na +，Ca 2+和Mg 2+）。用K + / Na+对K +离子的选择性为9.8，EC 50值为6.2μM，5F8显然是过去几十年来开发的最佳合成钾通道之一。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04335
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 S-2,4,6-trimethoxybenzyl N-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-thiophenylalaninate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-phenylalanine hexylamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应：一种方便的酰胺连接工艺

  摘要：

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901370y

文献信息

• Monopeptide-Based Powder Gelators for Instant Phase-Selective Gelation of Aprotic Aromatics and for Toxic Dye Removal
  作者：Zhongyan Li、Ziqing Luo、Jialing Zhou、Zecong Ye、Guang-chuan Ou、Yanping Huo、Lin Yuan、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/acs.langmuir.0c01101

  日期：2020.8.11

  phase-selective monopeptide-based organogelators readily made at low cost, we identified five of them with high gelling ability toward aprotic aromatic solvents in the powder form. The best of them (Fmoc-V-6) is able to instantly and phase-selectively gel benzene, toluene, and xylenes in the presence of water at room temperature at a gelator loading of 6% w/v. This enables the gelled aromatics to be separated

  通过对35种可能容易以低成本制备的基于相选择单肽的有机胶凝剂进行组合筛选，我们确定了其中5种对粉末状非质子芳族溶剂具有高胶凝能力。它们中最好的（Fmoc - V - 6）能够在室温下以6％w / v的胶凝剂负载下，在水的存在下，即时选择性地凝胶化苯，甲苯和二甲苯。这使得可以通过过滤分离凝胶化的芳族化合物，并且可以通过蒸馏来回收芳族化合物和胶凝材料。我们还确定了Fmoc-I-16作为苯甲醇的最佳胶凝剂，相应的有机凝胶可有效地从其高浓度水溶液中去除有毒染料分子82-99％。这些有效去除水中有毒有机溶剂和染料的方法表明，它们在修复受污染的水资源方面具有广阔的应用前景。
• Combinatorial Evolution of Fast-Conducting Highly Selective K⁺-Channels via Modularly Tunable Directional Assembly of Crown Ethers
  作者：Changliang Ren、Jie Shen、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/jacs.7b04335

  日期：2017.9.13

  of highly efficient K+-selective channels. In our strategy, a highly robust supramolecular H-bonded 1D ensemble was used to order the appended crown ethers in such a way that they roughly stack on top of each other to form a channel for facilitated ion transport across the membrane. Among 15 channels that all prefer K+ over Na+ ions, channel molecule 5F8 shows the most pronounced optimum for K+ while

  我们在这里描述了用于高效K +选择通道的构建和组合优化的模块化可调分子策略。在我们的策略中，使用高度健壮的超分子H键合1D集成体来订购附加的冠醚，以使它们彼此大致堆叠以形成通道，以促进离子跨膜传输。在15个都比Na +离子更喜欢K +的通道中，通道分子5F8显示了最明显的K +最佳值，同时不利于所有其他生物学上重要的阳离子（例如Na +，Ca 2+和Mg 2+）。用K + / Na+对K +离子的选择性为9.8，EC 50值为6.2μM，5F8显然是过去几十年来开发的最佳合成钾通道之一。
• Reaction of Thioacids with Isocyanates and Isothiocyanates: A Convenient Amide Ligation Process
  作者：David Crich、Kaname Sasaki

  DOI：10.1021/ol901370y

  日期：2009.8.6

  Thiocarboxylates, prepared conveniently by cleavage of 9-fluorenylmethyl or trimethoxybenzyl thioesters, react at room temperature with isocyanates and isothiocyanates to give amide bonds in good to excellent yield. A carboxylate salt is also shown to react with an electron-deficient isocyanate to give the corresponding amide in excellent yield at room temperature.

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。
• Pore-Forming Monopeptides as Exceptionally Active Anion Channels
  作者：Changliang Ren、Fei Zeng、Jie Shen、Feng Chen、Arundhati Roy、Shaoyuan Zhou、Haisheng Ren、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/jacs.8b04657

  日期：2018.7.18

  We describe here a unique family of pore-forming anion transporting peptides possessing a single-amino-acid-derived peptidic backbone that is the shortest among natural and synthetic pore-forming peptides. These monopeptides with built-in H-bonding capacity self-assemble into an H-bonded 1D columnar structure, presenting three types of exteriorly arranged hydrophobic side chains that closely mimic the overall topology of an alpha-helix. Dynamic interactions among these side chains and membrane lipids proceed in a way likely similar to how a-helix bundle is formed. This subsequently enables oligomerization of these rod-like structures to form ring-shaped ensembles of varying sizes with a pore size of smaller than 1.0 nm in diameter but sufficiently large for transporting anions across the membrane. The intrinsic high modularity in the backbone further allows rapid tuning in side chains for combinatorial optimization of channel's ion-transport activity, culminating in the discovery of an exceptionally active anion-transporting monopeptide 6L10 with an EC50 of 0.10 mu M for nitrate anions.