N-(2-acetylphenyl)-3-methoxybenzamide | 154324-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-3-methoxybenzamide
• CAS: 154324-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ISEVDOLKZUFWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  362.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-3-methoxybenzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.03h， 以87%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  未应变的C（sp 3）–C（sp 2）键的选择性氧化脱羰裂解：取代的苯并恶嗪酮的合成

  摘要：

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02142
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 3-甲氧基苯甲酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化酰胺化和碱促进的环化反应，温和地一锅合成4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/ol800837z

文献信息

• Antiviral activity evaluation and action mechanism of myricetin derivatives containing thioether quinoline moiety
  作者：Qifan Wang、Li Xing、Yuanquan Zhang、Chenyu Gong、Yuanxiang Zhou、Nian Zhang、Bangcan He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11030-023-10631-9

  日期：——

  A variety of myricetin derivatives containing thioether quinoline moiety were designed and synthesized. Their structures of title compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and HRMS. Single-crystal X-ray diffraction experiments were carried out with B4. Antiviral activity indicated that some of the target compounds exhibited remarkable anti-tobacco mosaic virus (TMV) activity. In particular, compound B6 possessed significant activity. The half maximal effective concentration (EC50) value of the curative activity of compound B6 was 169.0 μg/mL, which was superior to the control agent ningnanmycin (227.2 μg/mL). Meanwhile, the EC50 value of the protective activity of compound B6 was 86.5 μg/mL, which was better than ningnanmycin (179.2 μg/mL). Microscale thermophoresis (MST) indicated that compound B6 had a strong binding capability to the tobacco mosaic virus coat protein (TMV-CP) with a dissociation constant (Kd) value of 0.013 μmol/L, which was superior to that of myricitrin (61.447 μmol/L) and ningnanmycin (3.215 μmol/L). And the molecular docking studies were consistent with the experimental results. Therefore, these novel myricetin derivatives containing thioether quinoline moiety could become potential alternative templates for novel antiviral agents.

  设计并合成了多种含有硫醚喹啉分子的杨梅素衍生物。通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR 和 HRMS 确定了标题化合物的结构。对 B4 进行了单晶 X 射线衍射实验。抗病毒活性表明，一些目标化合物具有显著的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。其中，化合物 B6 具有显著的活性。化合物 B6 的半数最大有效浓度（EC50）值为 169.0 μg/mL，优于对照药剂宁南霉素（227.2 μg/mL）。同时，化合物 B6 的保护活性 EC50 值为 86.5 μg/mL，优于宁南霉素（179.2 μg/mL）。微尺度热泳（MST）表明，化合物B6与烟草花叶病毒衣壳蛋白（TMV-CP）的结合能力很强，其解离常数（Kd）值为0.013 μmol/L，优于myricitrin（61.447 μmol/L）和宁南霉素（3.215 μmol/L）。分子对接研究结果与实验结果一致。因此，这些含有硫醚喹啉分子的新型杨梅素衍生物可能成为新型抗病毒药物的潜在替代模板。
• Suri, K. A.; Satti, N. K.; Mahajan, Babita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 11, p. 1171 - 1172
  作者：Suri, K. A.、Satti, N. K.、Mahajan, Babita、Suri, O. P.、Dhar, K. L.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。
• A Mild, One-Pot Synthesis of 4-Quinolones via Sequential Pd-Catalyzed Amidation and Base-Promoted Cyclization
  作者：Jinkun Huang、Ying Chen、Anthony O. King、Mina Dilmeghani、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ol800837z

  日期：2008.6.1

  A mild, one-pot synthesis of 4-quinolones is described. Under the optimal conditions, a variety of 2-substituted 4-quinolones were synthesized via sequential palladium-catalyzed amidation of 2'-bromoacetophenones followed by base-promoted intramolecular cyclization.

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。