benzyl N-[3-(benzenesulfonamido)propyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-(benzenesulfonamido)propyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: OYMGKWHVRTZFAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-(benzenesulfonamido)propyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-aminopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成靶向V600EBRAF的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  摘要：

  几种基于吡咯并[2,3-b]吡啶的B-RAF抑制剂是众所周知的，其中一些目前已被FDA批准用作抗癌剂。根据这些FDA批准的V600EB-RAF抑制剂的结构，设计并合成了两个系列的吡咯并[2,3-b]吡啶骨架，以开发新的有效V600EB-RAF抑制剂。对38种合成化合物的单次剂量（10μM）的V600EB-RAF抑制作用进行了生物学评估。测试了具有高抑制百分数的化合物，以测定其相对于V600EB-RAF的IC50。化合物34e和35表现出最高的抑制作用，IC50值分别为0.085 µM和0.080 µM。为了进行过度的生物学评估，对合成的衍生物进行了六十种不同的人类癌细胞系测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115493
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 甲醇 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三甲胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl N-[3-(benzenesulfonamido)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有 V600EBRAF 抑制作用的新型 4-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)嘧啶-2-胺连接的磺酰胺衍生物的设计、合成和抗癌特性

  摘要：

  根据成熟的 V600EBRAF 抑制剂的结构，设计并合成了一系列新的 4-(1 H- benzo[ d ]imidazol-1-yl)pyrimidin-2-amine 连接的磺酰胺衍生物12a-n。末端磺酰胺部分通过乙胺或丙胺桥连接到嘧啶环。设计的系列在固定浓度 (1 µM) 下针对 V600EBRAF 进行测试，发现12e、12i和12l在所有目标化合物中表现出最强的抑制活性，12l的 IC 50最低，为 0.49 µM。他们在 NCI 60 癌细胞系上进一步筛选以揭示12e显示出对多种癌细胞系的最显着的生长抑制。因此，进行了12e 的细胞周期分析以研究对细胞周期进程的影响。最后，进行虚拟对接研究以深入了解 vemurafenib、12i、12e和12l的合理结合模式。

  DOI：

  10.3390/ijms221910491

文献信息

• Anticancer profile and anti-inflammatory effect of new N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide derivatives
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Rasha Mohamed Hassan、Aida Abdel-Sattar El-Azzouny、Mohamed Nabil Aboul-Enein、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105424

  日期：2021.12

  A new series of N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide derivatives 11a-o were designed and synthesized based on our previous works. The new series was tested for its anticancer and anti-inflammatory effects. The anticancer profile of final target compounds was obtained by testing them over 60 cell lines belong to nine types of cancers. Compound 11c showed the highest percent inhibition

  在我们以往工作的基础上，设计合成了一系列新的 N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide)衍生物11a-o 。其抗癌和抗炎作用。最终目标化合物的抗癌谱是通过测试它们获得的，超过 60 种细胞系属于九种癌症。化合物11c显示出最高的抑制百分比，因此在最敏感的细胞系上测量其效力以确定其对每个细胞的 IC 50。此外，化合物11c在激酶组上进行了测试，以获得其生物靶标。化合物11c对 JNK1、JNK2、p38a 和 V600EBRAF 有很强的活性。所有最终目标化合物都针对四种激酶进行了测试，以建立结构活性关系。对化合物11c进行细胞周期分析以检查在哪个阶段受11c影响。除了测试它们对相同细胞的细胞毒性作用外，还通过测试它们对原始 264.7 巨噬细胞抑制一氧化氮释放和前列腺素 E2 产生的能力来筛选最终目标化合物的抗
• Design and synthesis of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives targeting V600EBRAF
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Eslam M.H. Ali、Usama M. Ammar、Karim I. Mersal、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115493

  日期：2020.6

  Several pyrrolo[2,3-b]pyridine-based B-RAF inhibitors are well known and some of them are currently FDA approved as anticancer agents. Based on the structure of these FDA approved V600EB-RAF inhibitors, two series of pyrrolo[2,3-b]pyridine scaffold were designed and synthesized in attempt to develop new potent V600EB-RAF inhibitors. The 38 synthesized compounds were biologically evaluated for their

  几种基于吡咯并[2,3-b]吡啶的B-RAF抑制剂是众所周知的，其中一些目前已被FDA批准用作抗癌剂。根据这些FDA批准的V600EB-RAF抑制剂的结构，设计并合成了两个系列的吡咯并[2,3-b]吡啶骨架，以开发新的有效V600EB-RAF抑制剂。对38种合成化合物的单次剂量（10μM）的V600EB-RAF抑制作用进行了生物学评估。测试了具有高抑制百分数的化合物，以测定其相对于V600EB-RAF的IC50。化合物34e和35表现出最高的抑制作用，IC50值分别为0.085 µM和0.080 µM。为了进行过度的生物学评估，对合成的衍生物进行了六十种不同的人类癌细胞系测试。
• Design, Synthesis and Anticancer Profile of New 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)pyrimidin-2-amine-Linked Sulfonamide Derivatives with V600EBRAF Inhibitory Effect
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Ahmed A. B. Mohamed、Rasha M. Hassan、Mohamed A. Abdelgawad、Garri Chilingaryan、Samy Selim、Mohamed S. Abdel-Bakky、Mohammad M. Al-Sanea

  DOI：10.3390/ijms221910491

  日期：——

  A new series of 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)pyrimidin-2-amine linked sulfonamide derivatives 12a–n was designed and synthesized according to the structure of well-established V600EBRAF inhibitors. The terminal sulfonamide moiety was linked to the pyrimidine ring via either ethylamine or propylamine bridge. The designed series was tested at fixed concentration (1 µM) against V600EBRAF, finding that

  根据成熟的 V600EBRAF 抑制剂的结构，设计并合成了一系列新的 4-(1 H- benzo[ d ]imidazol-1-yl)pyrimidin-2-amine 连接的磺酰胺衍生物12a-n。末端磺酰胺部分通过乙胺或丙胺桥连接到嘧啶环。设计的系列在固定浓度 (1 µM) 下针对 V600EBRAF 进行测试，发现12e、12i和12l在所有目标化合物中表现出最强的抑制活性，12l的 IC 50最低，为 0.49 µM。他们在 NCI 60 癌细胞系上进一步筛选以揭示12e显示出对多种癌细胞系的最显着的生长抑制。因此，进行了12e 的细胞周期分析以研究对细胞周期进程的影响。最后，进行虚拟对接研究以深入了解 vemurafenib、12i、12e和12l的合理结合模式。
• Anti-inflammatory effect of 3-fluorophenyl pyrimidinylimidazo[2,1-b]thiazole derivatives as p38α inhibitors
  作者：Mohammad M. Al-Sanea、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mohammed Farrag El-Behairy、Abdelrahman Hamdi、Hidayat Ur Rahman、Della G.T. Parambi、Rehab M. Elbargisy、Ahmed A.B. Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106716

  日期：2023.10