9-(4-phenylbutan-2-yl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-phenylbutan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-Phenylbutan-2-yl)carbazole；9-(4-phenylbutan-2-yl)carbazole
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: HMBXYPYYSYKYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 正丁基锂 、 [Li(MeCN)_n][Cu(carbazolide)₂] 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(4-phenylbutan-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  胺的光诱导、铜催化烷基化：咔唑与烷基溴交叉偶联的机理研究

  摘要：

  我们最近报道，通过使用光和铜催化剂，可以在温和条件（-40 至 30°C）下实现氮、硫、氧和碳亲核试剂与有机卤化物的各种偶联。深入了解这些反应进行的各种机制可能会增强我们对化学反应性的理解并促进新方法的开发。在本报告中，我们应用了一系列工具（EPR、NMR、瞬态吸收和紫外可见光谱；ESI-MS；X 射线晶体学；DFT 计算；反应性、立体化学和产品研究）来研究光致、铜- 咔唑与烷基溴的催化偶联。我们的观察与途径一致，其中铜（I）咔唑络合物（[CuI（carb）2]-）的激发态和亲核试剂（Li（carb））的激发态都可以作为烷基溴的光还原剂. 催化主导途径从 Li(carb) 的激发态开始，产生一个咔基自由基和一个烷基自由基。这些自由基的交叉偶联是由铜通过笼外机制催化的，其中 [CuI(carb)2]- 和 [CuII(carb)3]-（carb = carbazolide），这两者都已被鉴定

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07052

文献信息

• Transition‐Metal‐Catalyzed Alkylations of Amines with Alkyl Halides: Photoinduced, Copper‐Catalyzed Couplings of Carbazoles
  作者：Alex C. Bissember、Rylan J. Lundgren、Sidney E. Creutz、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201301202

  日期：2013.5.3

  N‐alkylations of carbazoles with a variety of secondary and hindered primary alkyl iodides can be achieved by using a simple precatalyst (CuI) under mild conditions (0 °C) in the presence of a Brønsted base; at higher temperature (30 °C), secondary alkyl bromides also serve as suitable coupling partners. A Li[Cu(carbazolide)2] complex has been crystallographically characterized, and it may serve as

  在温和的条件下（0°C），在布朗斯台德碱的存在下，使用简单的预催化剂（CuI）可以实现咔唑与各种仲烷基和受阻伯烷基碘的N-烷基化反应。在较高温度（30°C）下，仲烷基溴化物也可以用作合适的偶合伴侣。Li [Cu（咔唑化物）2 ]络合物已经在晶体学上进行了表征，并且它可以用作催化循环中的中间体。
• Copper-catalyzed N-alkylation of indoles by N-tosylhydrazones
  作者：Li Ling、Jing Cao、Jianfeng Hu、Hao Zhang

  DOI：10.1039/c7ra03765a

  日期：——

  An efficient method for the direct N-alkylation of indoles via copper-catalyzed reductive cross coupling between N-tosylhydrazones and indole reagents has been developed. The reaction was performed in the presence of copper iodide and potassium hydroxide by utilization of tri(p-tolyl)phosphine as a ligand. A wide variety of N-alkylated indoles were obtained in moderate to good yields. The application

  已经开发了一种通过铜催化的N-甲苯磺酰hydr与吲哚试剂之间的还原性交叉偶合直接将吲哚进行N-烷基化的有效方法。通过使用三（对甲苯基）膦作为配体，在碘化铜和氢氧化钾的存在下进行反应。以中等至良好的产率获得了多种N-烷基化的吲哚。还已经证明了当前方法在生物活性的N-烷基化的吲哚衍生物的合成中的应用。