(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 956619-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: methyl 2-[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]acetate
• CAS: 956619-03-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₁₁
• 分子量: 519.505
• InChiKey: PSRKDFMNBSXDOW-PRDVQWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以100%的产率得到1-β-D-glucopyranosyl-1H-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  水稻中吲哚-3-乙酸的代谢：N-β-d-吡喃葡萄糖基吲哚-3-乙酸及其结合物的鉴定和表征

  摘要：

  使用液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 在水稻 (Oryza sativa) 中寻找吲哚-3-乙酸 (IAA) 的结合物，以阐明 IAA 的未知代谢途径. 在大米提取物的碱性水解物中发现了 N-β-d-吡喃葡萄糖基吲哚-3-乙酸 (IAA-N-Glc)。对 3 周龄大米的定量分析表明，IAA-N-Glc 的总量与 IAA 的总量相等。基于 LC-ESI-MS/MS 的分析确定 IAA-N-Glc 的主要部分以与天冬氨酸和谷氨酸的结合形式存在。它们的水平与水稻营养生长过程中 IAA-N-Glc 的总量非常吻合。进一步的详细分析表明，两种结合物在根中高度积累。游离形式的 IAA-N-Glc 占种子总量的 60%，但在营养组织中未检测到。使用氘标记化合物的掺入研究表明 IAA-N-Glc 的氨基酸缀合物是由 IAA-氨基酸生物合成的。在拟南芥、莲藕和玉米的提取物中也发现了

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.05.040
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011159067A3

文献信息

• Thiazole Derivatives as SGLT2 Inhibitors and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20130090298A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a novel compound with thiazole ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种新型含有噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。
• US8586550B2
  申请人：——

  公开号：US8586550B2

  公开（公告）日：2013-11-19