4-tert-butylbenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylbenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester
• 英文别名: (4-Formylphenyl) 4-tert-butylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: KMJGZXWTUUKPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylbenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(((4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono)methyl)phenyl 4-(tert-butyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-benzylidenehydrazono)thiazolidin-4-one 的磺酸酯衍生物作为潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  合理设计、合成了一系列新型的4-噻唑烷酮核的肼基连接磺酸酯类似物，并通过1 H NMR、13 C NMR和质谱等多种光谱技术对其进行了表征。测试了所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和抗氧化潜力。与阿卡波糖 (478.07 ± 1.53 μM) 相比，所研究的化合物显示出明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值范围为 42.80 ± 0.48 至 599.04 ± 1.26 μM，并建立了构效关系。此外，最有效的衍生物（7d) 在正常 HEK 细胞中通过 MTT 测定进行评估。体内双糖负荷试验证实（7d）比阿卡波糖（剂量为 20 mg/kg 体重）在降低蔗糖给药后餐后高血糖方面具有更高的功效。计算机程序，即同源建模、分子对接、分子动力学模拟、结合自由能计算和 ADME 预测研究进一步证明了体外和体内生物学研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131266
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 对羟基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-tert-butylbenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Coumarin Dimer and HIV-1 Integrase Inhibitory Activity.

  摘要：

  我们合成了一系列经过化学修饰的香豆素二聚体，并测试了它们对 HIV-1 整合酶的抑制活性。我们发现，在连接体上含有疏水分子的修饰香豆素二聚体具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1634

文献信息

• Chemical Modification of Coumarin Dimer and HIV-1 Integrase Inhibitory Activity.
  作者：Pili Chih-Min Mao、Jean-Francois Mouscadet、Herve Leh、Christian Auclair、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.50.1634

  日期：——

  A systematic series of chemically modified coumarin dimmers has been synthesized and tested for their inhibitory activity against HIV-1 integrase. We observed that modified coumarin dimmers containing hydrophobic moiety on the linker display potent inhibitory activities.

  我们合成了一系列经过化学修饰的香豆素二聚体，并测试了它们对 HIV-1 整合酶的抑制活性。我们发现，在连接体上含有疏水分子的修饰香豆素二聚体具有很强的抑制活性。
• Isoniazid Linked to Sulfonate Esters via Hydrazone Functionality: Design, Synthesis, and Evaluation of Antitubercular Activity
  作者：Ebru Koçak Aslan、Muhammed İhsan Han、Vagolu Siva Krishna、Rasoul Tamhaev、Cagatay Dengiz、Şengül Dilem Doğan、Christian Lherbet、Lionel Mourey、Tone Tønjum、Miyase Gözde Gündüz

  DOI：10.3390/ph15101301

  日期：——

  overcome this resistance. We obtained thirteen novel compounds by linking INH to in-house synthesized sulfonate esters via a hydrazone bridge (SIH1–SIH13). Following structural characterization by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS, all compounds were screened for their antitubercular activity against Mtb H37Rv strain and INH-resistant clinical isolates carrying katG and inhA mutations. Additionally, the cytotoxic

  异烟肼 (INH) 是用于治疗全球最致命传染病结核病 (TB) 的关键分子之一。然而，由于出现了耐 INH 的结核分枝杆菌( Mtb ) 菌株，这种基石药物的功效已严重下降。在本研究中，我们旨在化学定制 INH 以克服这种抗性。我们通过腙桥 ( SIH1-SIH13 ) 将 INH 与内部合成的磺酸酯连接，获得了 13 种新化合物。通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行结构表征后，筛选所有化合物的抗结核病活性携带katG和inhA突变的 H37Rv 菌株和 INH 抗性临床分离株。此外，在三种不同的健康宿主细胞系中评估了SIH1-SIH13的细胞毒性作用；HEK293、IMR-90 和 BEAS-2B。根据获得的数据，合成的化合物似乎是具有低细胞毒性的有吸引力的抗分枝杆菌候选药物。此外，通过在水性介质和 DMSO 中使用 UV/Vis 光谱证实了腙部分在最终化
• Sulfonamides linked to sulfonate esters <i>via</i> hydrazone functionality: synthesis, human carbonic anhydrase inhibitory activities, and molecular modeling studies
  作者：M. İhsan Han、Miyase Gözde Gündüz、Gökçe Alçı、Simone Giovannuzzi、Dönay Yuvalı、Claudiu T. Supuran、Şengül Dilem Doğan

  DOI：10.1039/d2nj05703d

  日期：——

  In the present study, we synthesized novel carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors by linking various sulfonate esters to a benzenesulfonamide fragment via hydrazone functionality (SH1–SH14). Following structural characterization using spectral techniques, the obtained molecules were screened for their inhibitory potential against tumor-associated human (h) isoforms hCA IX and XII, along with

  在本研究中，我们通过腙功能 ( SH1–SH14 ) 将各种磺酸酯连接到苯磺酰胺片段，合成了新型碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1) 抑制剂。在使用光谱技术进行结构表征后，筛选获得的分子对肿瘤相关人类 (h) 亚型 hCA IX 和 XII 以及生理学上占优势的亚型 hCA I 和 II 的抑制潜力。将甲基、甲氧基或氯取代基引入末端苯环的对位导致最有效的 hCA IX 和/或 hCA XII 抑制剂，其中K i值 < 10 nM。使用计算机技术预测所选化合物的药物相似性和药代动力学特征。最后，最有效的抑制剂 4-((2-(4-氨磺酰基苯甲酰基)亚肼基)甲基)苯基 4-甲氧基苯磺酸盐 ( SH3 ) 对肿瘤相关 hCA 亚型 IX ( K i = 9.4 nM) 和进行XII ( Ki = 5.9 nM ) 以使抑制数据合理化。
• Design, synthesis, biological evaluations and in silico studies of sulfonate ester derivatives of 2-(2-benzylidenehydrazono)thiazolidin-4-one as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Ramandeep Kaur、Rajnish Kumar、Nilambra Dogra、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131266

  日期：2022.1

  A novel series of hydrazolyl linked sulfonate ester analogues of 4-thiazolidinone nucleus has been rationally designed, synthesized and characterized by various spectroscopic techniques including 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. All of the synthesized derivatives were tested for in vitro α-glucosidase inhibitory activities and antioxidant potential. The investigated compounds displayed appreciable

  合理设计、合成了一系列新型的4-噻唑烷酮核的肼基连接磺酸酯类似物，并通过1 H NMR、13 C NMR和质谱等多种光谱技术对其进行了表征。测试了所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和抗氧化潜力。与阿卡波糖 (478.07 ± 1.53 μM) 相比，所研究的化合物显示出明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值范围为 42.80 ± 0.48 至 599.04 ± 1.26 μM，并建立了构效关系。此外，最有效的衍生物（7d) 在正常 HEK 细胞中通过 MTT 测定进行评估。体内双糖负荷试验证实（7d）比阿卡波糖（剂量为 20 mg/kg 体重）在降低蔗糖给药后餐后高血糖方面具有更高的功效。计算机程序，即同源建模、分子对接、分子动力学模拟、结合自由能计算和 ADME 预测研究进一步证明了体外和体内生物学研究的结果。
• Synthesis of new 4-aminobenzoic acid (PABA) hydrazide-hydrazone/sulfonate hybrids and antimicrobial evaluation with ascorbic acid/salicylic acid/ <i>N</i> -acetyl cysteine combinations
  作者：M. İhsan Han、Ufuk İnce、G. Pelin Coşkun、Kaan Birgül、Şengül Dilem Doğan、Amir Ashoorzadeh、Ş. Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.1080/10426507.2024.2341145

  日期：——

  One of the most serious threats to human health is the increasing prevalence of drug-resistant pathogens. The development of new antibiotics capable of combating drug resistance is critical. In var...

  对人类健康最严重的威胁之一是耐药病原体的日益流行。开发能够对抗耐药性的新型抗生素至关重要。在变...