methyl (3S,12S)-12-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dimethoxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dimethoxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-methoxyhexadecanoate | 1174045-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,12S)-12-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dimethoxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dimethoxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-methoxyhexadecanoate
• CAS: 1174045-62-5
• 化学式: C₇₁H₁₃₀O₃₂
• 分子量: 1495.79
• InChiKey: UEHWNHKNEJIEKA-PXCIQXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  operculinic acid H methyl ester 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8 mg的产率得到methyl (3S,12S)-12-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dimethoxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dimethoxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-methoxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Rhamnoconvolvulin) from Rhizoma Jalapae Braziliensis

  摘要：

  对厣苕子（GOMES）MART（旋花科）根中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分进行碱性水解，得到了名为厣苕子酸 H 的苷酸，以及异戊酸、惕格酸和外庚酸（3,6:6,9-diepoxyd）。(旋花科)的根中提取出一种糖苷酸，命名为 Operculinic 酸 H 以及异戊酸、tiglic 酸和外庚酸（3,6:6,9-二环氧癸酸）。operculinic acid H 的特征是 3S、12S-二羟基十六烷酸 12-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的光谱数据和化学证据。根据氢解产物的α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯测定的外果苷酸的绝对构型显示，外果苷酸以(3S,6S,9R)-和(3S,6R,9R)-二环氧癸酸两种表聚体的混合物（约 1 : 1）形式存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.262