(4S)-N-[(2S,3R)-4-(3-dimethylaminophenyl)methylamino-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-2-oxo-1-phenylimidazolidine-4-carboxamide | 1037222-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-N-[(2S,3R)-4-(3-dimethylaminophenyl)methylamino-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-2-oxo-1-phenylimidazolidine-4-carboxamide
• 英文别名: (4S)-N-[(2S,3R)-4-[[3-(dimethylamino)phenyl]methylamino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-2-oxo-1-phenylimidazolidine-4-carboxamide
• CAS: 1037222-39-1
• 化学式: C₂₉H₃₅N₅O₃
• 分子量: 501.629
• InChiKey: DNXMSQGUVHRDBH-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-oxo-1-phenyl-imidazolidine-4-carboxylic acid 、 (2R,3S)-1-(3-dimethylamino)benzylamino-2-hydroxy-3-amino-4-phenyl-butane 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-N-[(2S,3R)-4-(3-dimethylaminophenyl)methylamino-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-2-oxo-1-phenylimidazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有环脲衍生物的人BACE-1抑制剂的合成，SAR和X射线结构。

  摘要：

  我们描述了与羟乙基胺等排物的一系列环状脲衍生物的合成和评价。相对于先前报道的化合物3，P3，P1和P2'的修饰以及SAR的组合显示效力提高了100倍以上，并且具有良好的细胞活性（IC（50）= 0.15microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.081

文献信息

• Synthesis, SAR, and X-ray structure of human BACE-1 inhibitors with cyclic urea derivatives
  作者：Heuisul Park、Kyeongsik Min、Hyo-Shin Kwak、Ki Dong Koo、Dongchul Lim、Sang-Won Seo、Jae-Ung Choi、Bettina Platt、Deog-Young Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.081

  日期：2008.5

  We describe synthesis and evaluation of a series of cyclic urea derivatives with hydroxylethylamine isostere. Modification of P3, P1, and P2' and combination of SAR display a >100-fold increase in potency with good cellular activity (IC(50)=0.15microM) relative to the previously reported compound 3.

  我们描述了与羟乙基胺等排物的一系列环状脲衍生物的合成和评价。相对于先前报道的化合物3，P3，P1和P2'的修饰以及SAR的组合显示效力提高了100倍以上，并且具有良好的细胞活性（IC（50）= 0.15microM）。