1-溴-2-甲氧基乙酮 | 105041-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1-溴-2-甲氧基乙酮
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxyethone
• 英文别名: 2-Methoxyacetyl bromide
• CAS: 105041-10-9
• 化学式: C₃H₅BrO₂
• 分子量: 152.975
• InChiKey: UJMFNQFASWKSDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄芩素-7-甲醚 、 1-溴-2-甲氧基乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的神经钙蛋白衍生物作为急性髓细胞白血病的有效抗癌药

  摘要：

  来自黄S的黄a苷及其苷元黄ical苷在各种类型的癌细胞系中均显示出有效的抗癌作用。然而，不利的药物特性成为其潜在临床开发的主要障碍。为了开发基于黄ical苷骨架的新型抗癌药，设计并合成了一系列新型神经钙蛋白衍生物。其中，在C-6位置具有N，N-二甲基氨基乙氧基部分的化合物8（FZU- 02,006）通过调节多信号通路，在体外对HL-60细胞具有显着增强的抗增殖作用。这些结果表明，化合物8 具有改善的水溶性（如HCl盐，> 1 mg / ml）和增强的抗白血病能力可能是进一步开发的有希望的线索。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13159
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl 2-methoxyacetate 、 二溴三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-溴-2-甲氧基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a034

文献信息

• AIZPURUA J. M.; COSSIO F. P.; PALOMO C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4941-4943
  作者：AIZPURUA J. M.、 COSSIO F. P.、 PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——
• Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions
  作者：Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00375a034

  日期：1986.12
• Discovery of novel negletein derivatives as potent anticancer agents for acute myeloid leukemia
  作者：Jianlei Wu、Yingyu Chen、Xuanping Liu、Yu Gao、Jianda Hu、Haijun Chen

  DOI：10.1111/cbdd.13159

  日期：2018.4

  with an N,N‐dimethylamino ethoxyl moiety at the C‐6 position exhibited significant enhanced antiproliferative effect against HL‐60 cells in vitro through regulating multisignaling pathways. These results revealed that compound 8 with the improved aqueous solubility (as HCl salt, >1 mg/ml) and enhanced antileukemia potency might serve as a promising lead for further development.

  来自黄S的黄a苷及其苷元黄ical苷在各种类型的癌细胞系中均显示出有效的抗癌作用。然而，不利的药物特性成为其潜在临床开发的主要障碍。为了开发基于黄ical苷骨架的新型抗癌药，设计并合成了一系列新型神经钙蛋白衍生物。其中，在C-6位置具有N，N-二甲基氨基乙氧基部分的化合物8（FZU- 02,006）通过调节多信号通路，在体外对HL-60细胞具有显着增强的抗增殖作用。这些结果表明，化合物8 具有改善的水溶性（如HCl盐，> 1 mg / ml）和增强的抗白血病能力可能是进一步开发的有希望的线索。