1-溴-2-甲氧基-乙烯 | 85233-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-2-甲氧基-乙烯
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxyethylene
• 英文别名: 1-bromo-2-methoxy-ethene；(2-bromo-vinyl)-methyl ether；(2-Brom-vinyl)-methyl-aether；1-Brom-2-methoxy-aethylen；1-Bromo-2-methoxyethene；1-bromo-2-methoxyethene
• CAS: 85233-64-3
• 化学式: C₃H₅BrO
• 分子量: 136.976
• InChiKey: PGPZRRQSIJKNCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基-乙烯 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.4%的产率得到diacid bromide of 1-bromo-2-methoxyethenylphosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov, G. Yu.; Trostyanskaya, I. G.; Kazankova, M. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1462 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 生成 1-溴-2-甲氧基-乙烯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Cyclohexenones: The Double Michael Addition of Vinyl Ethynyl Ketones to Active Methylene Compounds. Application to the Total Synthesis of dl-Griseofulvin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01057a038

文献信息

• Some addition reactions of 1,2,3,4,7,7-hexachloronorborna-2,5-diene, 1,4,5,6,7,7-hexachloronorborn-5-en-2-one, and related compounds
  作者：D. I. Davies、Patricia Mason、M. J. Parrott

  DOI：10.1039/j39710003428

  日期：——

  The structures and stereochemistry have been elucidated of the products formed in the addition of methanol and of hydrogen to methyl 1,4,5,6,7,7-hexachloronorborna-2,5-diene-2-carboxylate; the epoxidation, the hydroboration–oxidation, and the addition of diazomethane to 1,2,3,4,7,7-hexachloronorborna-2,5-diene; and the lithium aluminium hydride reduction and the reaction of Grignard reagents with 1

  已经阐明了在将甲醇和氢加成到1,4,5,6,7,7-六氯降冰片烯-2,5-二烯-2-羧酸甲酯中形成的产物的结构和立体化学；1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯的环氧化，硼氢化-氧化和重氮甲烷的添加；氢化铝锂的还原以及格氏试剂与1,4,5,6,7,7-六氯降冰片烯5-en-2-one的反应。与已发表的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和7,7-二甲基降冰片-2-烯的添加结果比较，表明空间因素可能并不完全负责试剂攻击的方向。
• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种
• Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 271,276
  作者：Arens

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Semenowskii, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1772,1775; engl. Ausg. S. 1697, 1699
  作者：Nasarow、Semenowskii

  DOI：——

  日期：——
• Alks, Vitauts; Sufrin, Janice R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1479 - 1486
  作者：Alks, Vitauts、Sufrin, Janice R.

  DOI：——

  日期：——