1-丁基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 | 112817-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮
• 英文名称: 1-butylindoline-2-thione
• 英文别名: 1-butyl-3H-indole-2-thione
• CAS: 112817-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: NGMMELGMUQNMKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到1-丁基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Photodesulfurization of indoline-2-thiones: a facile synthesis of indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a042

文献信息

• Synthesis of Indole Derivatives by [2 + 2] Photocycloaddition of Indoline-2-thiones with alkenes and photodesulfurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Mitsuru Oka

  DOI：10.1002/hlca.19970800205

  日期：1997.3.24

  The photochemical synthesis of indole derivatives starting from the indoline-2-thiones 1 is described. Irradiation of indoline-2-thiones 1 in the presence of alkenes 3 gave 2-alkyl-3H-indoles 4–7 or 2-alkylindoles 8–22 through the ring cleavage of the intermediates, spirocyclic amino-thietanes, initially derived by [2 + 2] cycloaddition of the CS bond of 1 and the CC bond of 3. Irradiation of 1 in

  描述了从二氢吲哚-2-硫酮1开始的吲哚衍生物的光化学合成。二氢吲哚-2-硫酮的照射1在烯烃的存在下3，得到2-烷基-3- ħ -indoles 4 - 7或2-烷基吲哚8 - 22穿过中间体的环切割，螺环氨基thietanes，最初由衍生[ [2 + 2]的1个CS键和3的CC键的环加成。在三烷基胺26存在下辐照1可获得脱硫产物27 – 32和意外的3-烷基吲哚33 – 40。Ñ -Acylindoline -2-硫酮11 - p，得到去酰基化的产品，二氢吲哚-2-硫酮1A - b，和乙酯43在CDC1照射时通过γ-H提取由激发硫代酰胺S-原子3 / EtOH或苯/乙醇 氧类似物2a - d也经过分子内H提取，以类似方式得到吲哚2-2-酮2e - f和乙酯43。
• 1-Substituted oxindole-3-carboxamines as antiinflammatory and analgesic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0208510B1

  公开（公告）日：1991-09-11