2,2,5,5-tetramethyl-3-cyclopentanone hydrazone | 70302-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-3-cyclopentanone hydrazone
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethylcyclopentan-1-one hydrazone；2,2,5,5-tetramethylcyclopentanone hydrazone；2,2,5,5-Tetramethylcyclopentanon-hydrazon；2,2,5,5-tetramethylcyclopentane hydrazone；2,2,5,5-Tetramethylcyclopentanonhydrazon；(2,2,5,5-Tetramethylcyclopentylidene)hydrazine
• CAS: 70302-22-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: WQVUNHXXTCHFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-3-cyclopentanone hydrazone 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanethione
  参考文献：
  名称：

  受阻烯烃形成二氧杂环丁烷的立体化学研究

  摘要：

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetanes-1,2 dispiranniques

  DOI：

  10.1021/ja00338a028
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环戊酮 在 一水合肼 、 硫酸肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-cyclopentanone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  受阻烯烃形成二氧杂环丁烷的立体化学研究

  摘要：

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetanes-1,2 dispiranniques

  DOI：

  10.1021/ja00338a028

文献信息

• Reaction of Ketone Hydrazones with Diselenium Dihalides: Simple Synthesis of Δ³-1,3,4-Selenadiazolines and 2,5-Diarylselenophenes
  作者：Kentaro Okuma、Toshiharu Izaki、Kento Kubo、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.78.1121

  日期：2005.6

  by one-pot reactions of ketone hydrazones with diselenium dibromide, which suggested the in situ formation of selone and diazoalkane intermediates. The thermolysis of these compounds gave symmetrical olefins, whereas oxidation afforded the corresponding azines. The reaction of acetophenone hydrazones with diselenium dibromide afforded 2,5-diarylselenophenes in moderate yields. The reaction proceeded

  通过酮腙与二溴化二硒的一锅反应分离了空间拥挤的顺式和反式-Δ 3 -1,3,4-硒二唑啉，这表明selone和重氮烷中间体的原位形成。这些化合物的热解得到对称烯烃，而氧化得到相应的吖嗪。苯乙酮腙与二溴化二硒反应以中等产率得到2,5-二芳基硒吩。反应通过单独的中间体进行。
• Reactions of Ketone Hydrazones and β-Keto Enamines with Disulfur Dichloride. New Synthesis of Thioketones and 5<i>H</i>-1,2,3-Dithiazoles
  作者：Renji Okazaki、Kaoru Inoue、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.3541

  日期：1981.11

  to afford thioketones in good yields. The reaction mechanism involving N-thiosulfinylamine (R2C=N–N=S=S) and S-thioxothioketone (R2C=S=S) is proposed. The formation of t-butyl and di-1-adamantyl thioketones even at low temperatures has been interpreted as steric congestion alone being not enough to stabilize the corresponding S-thioxothioketones. The reaction of β-ketoenamines with disulfur dichloride

  酮腙与二氯化二硫在三乙胺存在下反应，以良好的收率得到硫酮。提出了涉及N-硫代亚磺胺（R2C=N-N=S=S）和S-硫代硫酮（R2C=S=S）的反应机理。即使在低温下，叔丁基和二-1-金刚烷基硫酮的形成也被解释为单独的空间拥挤不足以稳定相应的 S-硫代硫酮。β-酮烯胺与二氯化二硫反应通过中间体 N-硫代亚磺胺的分子内环化得到 5H-1,2,3-二噻唑。
• Synthesis and Reactions of Selenoketones
  作者：Akihiko Ishii、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.861

  日期：1988.3

  reported. The reaction of dimagnesium salts of ketone hydrazones with diselenium dichloride affords an intermediate tentatively assigned as tetraselenides, which are converted into selenoketones by heating in the presence of tributylamine. A comparative study on the reactions of 1,1,3,3-tetramethyl-2-indanselone and the corresponding thioketone with Grignard and organolithium reagents have been carried

  已经报道了一种新的、方便的合成硒酮的方法。酮腙的二镁盐与二氯化二硒反应得到暂定为四硒化物的中间体，通过在三丁胺存在下加热将其转化为硒酮。对1,1,3,3-四甲基-2-茚满酮和相应的硫酮与格氏试剂和有机锂试剂的反应进行了对比研究。对反应产物的分析表明，在与 selone 的反应中，有机金属试剂的异嗜性攻击比与硫酮的反应要显着得多。
• Δ3-1,3,4-telluradiazolines, a novel tellurium containing heterocycle: One-pot synthesis, structure, and reactivity
  作者：Mao Minoura、Takayuki Kawashima、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00498-5

  日期：1997.6

  The one-pot reaction of sterically hindered hydrazones with tellurium dichloride or tellurium tetrahalide in the presence of triethylamine in benzene afforded Δ3-1,3,4-telluradiazolines 1, a novel heterocycle, via 1,3-dipolar cycloaddition of telluroketones and diazo compounds, both generated in situ. The molecular structure of 1a was established by X-ray crystallographic analysis. The photolysis of

  的空间的一锅反应受阻与二氯化碲或四卤化碲腙在三乙胺在苯存在下，得到Δ 3 -1,3,4- telluradiazolines 1，一种新型的杂环，经由telluroketones和重氮的1,3-偶极环加成化合物，都是原位生成的。通过X射线晶体学分析确定了1a的分子结构。1a的光解导致即时和定量地形成相应的嗪8a，而固态的1a的热解则提供了相应的逆环化产物。
• Selones as intermediates in the preparation of extremely sterically hindered molecules
  作者：Frank S. Guziec、Lynn James SanFilippo、Christopher J. Murphy、Christine A. Moustakis、Edward R. Cullen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96723-7

  日期：1985.1

  The preparation and reactions of selones, selenium analogues of ketones, are described with particular emphasis on their utility in the preparation of extremely sterically hindered molecules. Mechanistic questions related to these reactions are discussed and evidence for “active selenium” is presented. Selenophilic additions of organometallic compounds to selones are also reported.

  描述了酮的硒类似物selones的制备和反应，特别强调了它们在制备极受空间阻碍的分子中的效用。讨论了与这些反应有关的机理问题，并提出了“活性硒”的证据。也报道了将有机金属化合物的亲油性加成至硒酮。