2-Diazo-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane | 71690-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Diazo-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane
• 英文别名: 2-Diazo-1,1,3,3-tetramethylcyclopentan；diazo-2,2,5,5-tetramethylcyclopentane；2,2,5,5-tetramethyldiazocyclopentane；2-diazo-1,1,3,3-tetramethyl-cyclopentane；Diazo-1,1,3,3-tetramethylcyclopentan；Cyclopentane, 2-diazo-1,1,3,3-tetramethyl-
• CAS: 71690-98-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: OLRSLCXFGKXWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane 在 三丁基膦 作用下， 生成 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanylideneadamantane
  参考文献：
  名称：

  受阻烯烃形成二氧杂环丁烷的立体化学研究

  摘要：

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetanes-1,2 dispiranniques

  DOI：

  10.1021/ja00338a028
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethylcyclopentanone (triphenylphosphoranylidene)hydrazone 180.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-Diazo-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  受阻烯烃形成二氧杂环丁烷的立体化学研究

  摘要：

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetanes-1,2 dispiranniques

  DOI：

  10.1021/ja00338a028

文献信息

• Selones as intermediates in the preparation of extremely sterically hindered molecules
  作者：Frank S. Guziec、Lynn James SanFilippo、Christopher J. Murphy、Christine A. Moustakis、Edward R. Cullen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96723-7

  日期：1985.1

  The preparation and reactions of selones, selenium analogues of ketones, are described with particular emphasis on their utility in the preparation of extremely sterically hindered molecules. Mechanistic questions related to these reactions are discussed and evidence for “active selenium” is presented. Selenophilic additions of organometallic compounds to selones are also reported.

  描述了酮的硒类似物selones的制备和反应，特别强调了它们在制备极受空间阻碍的分子中的效用。讨论了与这些反应有关的机理问题，并提出了“活性硒”的证据。也报道了将有机金属化合物的亲油性加成至硒酮。
• Synthesis and Reactions of 2-Alkylidene-1,3,4,-thiadiazolines and Their Selenium Analogues
  作者：Nami Choi、Norihiro Tokitoh、Midori Goto、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85810-5

  日期：1993.2

  (X=S) and acetylene derivative 17 on thermolysis via thiocarbonyl ylide, quantitatively. Pyrolysis of selenium analogue gave similar results. Allyl substituted 2-alkylidene-1,3,4-thiadiazolines 11a and 11b resulted in the novel formation of thiiranimine derivatives 19a and 19b and bicyclo[3.1.0]thiahexane derivatives 20a and 20bvia azathioallyl intermediates. Thiiranimine derivatives 19a and 19b were

  经硫代羰基内酯热解后，2-亚烷基-1,3,4-噻二唑啉11a定量给出了硫代酮16（X = S）和乙炔衍生物17。硒类似物的热解得到相似的结果。烯丙基取代的2-亚烷基-1,3,4-噻二唑啉11a和11b通过硫唑烯丙基中间体新颖地形成了硫胺素胺衍生物19a和19b以及双环[3.1.0]硫代己烷衍生物20a和20b。硫胺素衍生物19a和19b被转化为2-亚烷基-1,3,4-噻二唑啉图11a和11b在酸性条件下。
• Novel ring transformation in the reactions of 2-alkylidene-1,3,4-thiadiazolines and their selenium analogues
  作者：Tokitoh Norihiro、Choi Nami、Ando Wataru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94445-9

  日期：1990.1

  Several new reaction modes were found in the thermolysis and photolysis of allyl substituted 2-alkylidene-l,3,4-thindinzolines and their selenium analogues. Photochemical reaction of 2-alkylidene-1,3,4-thiadiazolines resulted in a novel formation of thiiranimine derivatives via azathioallyl intermediates.

  在烯丙基取代的2-亚烷基-1,3,4-噻吩唑啉及其硒类似物的热解和光解中发现了几种新的反应模式。2-亚烷基-1,3,4-噻二唑啉的光化学反应导致通过硫唑烯丙基中间体的新的硫代胺衍生物的形成。
• Spectroscopic detection and reactions of a thionitroso compound
  作者：Masaki Takahashi、Renji Okazaki、Naoki Inamoto、Tadashi Sugawara、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00031a043

  日期：1992.2

  temperatures. Various reactions of 1, such as [2+3] and [2+4] cycloadditions, oxidation, reduction, and sulfurization, were investigated. Some of these reactions represent novel reactivities of a thionitroso compound

  2,4-二叔丁基-6-氰基硫代亚硝基苯 (1) 由 7-azido-2,4-di-tert-butyl-8,9-thiazabicyclo[4.3.0]nona 的光化学和热反应生成-2,4,6,9-四烯 (2) 并在低温下通过基质中的紫外-可见光和红外光谱进行检测。研究了 1 的各种反应，例如 [2+3] 和 [2+4] 环加成、氧化、还原和硫化。其中一些反应代表了硫亚硝基化合物的新反应性
• Guciez, Frank S.; Murphy, Christopher J.; Cullen, Edward R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 107 - 114
  作者：Guciez, Frank S.、Murphy, Christopher J.、Cullen, Edward R.

  DOI：——

  日期：——