(+)-((1R,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl hydroxycarbamate | 1233843-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-((1R,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl hydroxycarbamate
• CAS: 1233843-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 309.712
• InChiKey: LBHSKYOKDHMSKB-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-((1R,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl hydroxycarbamate 、 五氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(+)-((1R,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl-pentafluoro-benzoyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  碳环氨基核苷和 (-)-epi-4'-碳环嘌呤霉素的合成：钯 (0)/碘化铟烯丙基化和束缚氨基羟基化的应用

  摘要：

  碳环氨基核苷和epi -4'-碳环嘌呤霉素由酰基亚硝基衍生的杂Diels-Alder环加合物制备。Pd(0)/InI 介导的甲酰基烯丙基化被用于安装 4'-羟甲基。采用束缚氨基羟基化策略来安装具有完全区域和非对映控制的顺式-2',3'-氨基醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (+)-((1R,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl-4-methoxy-benzyloxycarbamate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(+)-((1R,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  碳环氨基核苷和 (-)-epi-4'-碳环嘌呤霉素的合成：钯 (0)/碘化铟烯丙基化和束缚氨基羟基化的应用

  摘要：

  碳环氨基核苷和epi -4'-碳环嘌呤霉素由酰基亚硝基衍生的杂Diels-Alder环加合物制备。Pd(0)/InI 介导的甲酰基烯丙基化被用于安装 4'-羟甲基。采用束缚氨基羟基化策略来安装具有完全区域和非对映控制的顺式-2',3'-氨基醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.006