[(4R,5R)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate | 214619-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(4R,5R)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 214619-39-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆S
• 分子量: 509.623
• InChiKey: GRUNIAQIOMCHSJ-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.237±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.347±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation

  摘要：

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。

  DOI：

  10.1039/a803342k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-8X 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(4R,5R)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation

  摘要：

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。

  DOI：

  10.1039/a803342k