(R)-2-((2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester | 76085-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-((2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 76085-04-6
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₃O₇S
• 分子量: 519.963
• InChiKey: PTRQIKNYGHTICI-PIOMWLBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  135.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4
• 作为产物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 N-氯代酞酰亚胺 、 polyvinyl pyridine polymer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-2-((2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of a Novel Reagent in the Synthesis of 3-Exomethylenecephams

  摘要：

  An improved synthesis of 3-exomethylene cephams, employing the use of ZnCl2-Et(2)O complex has been described.

  DOI：

  10.1080/00397919508013425