3-ethylphenyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethylphenyl azide
• 英文别名: 1-Azido-3-ethylbenzene
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: PLBWDBJYZNATMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylphenyl azide 在 manganese(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-aminophenyl)(1-(3-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-4-benzoyl-1H-1,2,3-triazoles as Orally Bioavailable Transcriptional Function Suppressors of Estrogen-Related Receptor α

  摘要：

  Estrogen-related receptor a is a potential candidate target for therapeutic treatment of breast cancer. We describe the discovery and structure activity relationship study of a series of 1-phenyl-4-benzoyl-1H-1,2,3-triazoles as novel suppressors of ERR alpha transcriptional functions. The most promising compound, 2-aminophenyl-(1-(3-isopropylpheny1)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone (14n), potently suppressed the transcriptional functions of ERR alpha with IC50 = 0.021 mu M in a cell-based reporter gene assay and also decreased both the mRNA levels and the protein levels of ERR alpha and the downstream targets. This compound inhibited the proliferation and migration of breast cancer cells with high level of ERR alpha. Preliminary pharmacolcinetic studies suggested that it possessed a good pharmacokinetic profile with an oral bioavailability of 71.8%. The compounds may serve as novel small molecule probes for further validation of ERR alpha as a molecular target for anticancer drug development.

  DOI：

  10.1021/jm4003928
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethylphenyl azide
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰化 4-(1-Phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenol 衍生物作为有效治疗乳腺癌的类固醇硫酸酯酶抑制剂的开发

  摘要：

  我们在此介绍在开发新的磺胺酰化 4-(1-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-4-yl)phenol 衍生物作为有效的类固醇硫酸酯酶 (STS) 抑制剂治疗乳腺癌方面取得的进展. 在有希望的生物学结果和计算机分析的推动下，最初的类似化合物系列得到了扩展，在外苯环上附加了各种间位取代基。使用放射性同位素酶测定法评估新合成化合物的抑制谱，并与先前报道的衍生物一起使用 MCF-7 细胞中的放射性同位素测定法。最活跃的化合物5l在 MCF-7 细胞中表现出非凡的 STS 抑制效力，IC 50与参考Irosustat相比，值提高了 5 倍（0.21 对 1.06 nM）。在 67NR 小鼠乳腺癌模型中对五种最有效的化合物进行了体内评估，其中4b在 50 mg/kg 时可诱导高达 51% 的肿瘤生长抑制，没有副作用和毒性的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02220

文献信息

• [EN] ISATOIC ANHYDRIDE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANHYDRIDE ISATOÏQUE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015163952A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  异烟酰亚胺衍生物具有包括季铵基团的N-取代基，可用于标记和/或功能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异烟酰亚胺衍生物可以具有优势的水溶性，易于制备和纯化。本公开中有用的异烟酰亚胺衍生物最好至少具有一个化学反应性基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标记。从异烟酰亚胺衍生物制备的邻氨基苯甲酸酯衍生物或其他衍生物以及包括异烟酰亚胺衍生物的试剂盒也被公开。
• The Design and Synthesis of a New Series of 1,2,3-Triazole-Cored Structures Tethering Aryl Urea and Their Highly Selective Cytotoxicity toward HepG2
  作者：Sittisak Oekchuae、Jitnapa Sirirak、Purin Charoensuksai、Pawaris Wongprayoon、Natthaya Chuaypen、Jutatip Boonsombat、Somsak Ruchirawat、Pisit Tangkijvanich、Apichart Suksamrarn、Panupun Limpachayaporn

  DOI：10.3390/ph15050504

  日期：——

  still in high demand. Herein, we designed and synthesized a new series of 1,2,3-triazole-cored structures incorporating aryl urea as anti-HepG2 agents. Forty-nine analogs were prepared via nucleophilic addition and copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) with excellent yields. Significantly, almost all triazole-cored analogs exhibited less cytotoxicity toward normal cells, human embryonal

  靶向癌症药物治疗是晚期肝细胞癌（HCC）患者的替代治疗。然而，使用已获批准的靶向药物进行治疗遇到了许多限制，包括药物的药理特性、治疗效率、不良反应和耐药性等。因此，对抗HCC药物结构的发现和开发仍然有很高的需求。在此，我们设计并合成了一系列新的 1,2,3-三唑核结构，其中包含芳基脲作为抗 HepG2 药物。通过亲核加成和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 制备了 49 种类似物，产率很高。值得注意的是，几乎所有以三唑为核心的类似物对正常细胞、人胚胎肺成纤维细胞 MRC-5、与索拉非尼和多柔比星相比。其中，2m'和2e表现出最高的选择性指数（SI = 14.7 和 12.2），约为。比索拉非尼 (SI = 3.30) 和 ca. 高 4.4 和 3.7 倍。分别比多柔比星 (SI = 3.83) 高 3.8 倍和 3.2 倍。此外，与索拉非尼相当的对肝细胞癌 HepG2 的优异抑
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Farmer Jay J.

  公开号：US20120252747A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester, N-oxide, or prodrug thereof, wherein T, R 1 , R 2 , R 3 , D, E, F, and G are as defined herein. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, antiproliferative, anti-inflammatory and prokinetic agents.

  本发明提供了通式为的大环化合物，可用作治疗剂，或其药学上可接受的盐、酯、N-氧化物或前药，其中T、R1、R2、R3、D、E、F和G如本文所定义。更具体地，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• meta-Ureidophenoxy-1,2,3-triazole hybrid as a novel scaffold for promising HepG2 hepatocellular carcinoma inhibitors: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Panupun Limpachayaporn、Sopon Nuchpun、Jitnapa Sirirak、Purin Charoensuksai、Pawaris Wongprayoon、Natthaya Chuaypen、Pisit Tangkijvanich、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117048

  日期：2022.11

  manner similar to sorafenib. In addition, the prediction using SwissADME suggested that 5r possessed appropriate drug properties conforming to Veber’s studies. These findings revealed that the newly designed meta-ureidophenoxy-1,2,3-triazole hybrid scaffold was a promising structural feature for an efficient inhibition of HepG2. Moreover, derivative 5r emerged as a promising candidate for further development

  通过亲核加成、亲核取代和铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)设计并合成了31种间脲基苯氧基甲基-1,2,3-三唑衍生物。使用MTT测定对其细胞毒性的评估表明，与亲代分子索拉非尼相比，几乎所有衍生物都对肝细胞癌细胞系HepG2表现出显着优越的抑制活性( 1 )。该系列中，5r是最有效的抗HepG2药物，IC 50  = 1.04 µM，其活性几乎是索拉非尼的5倍（IC 50  = 5.06 µM），而针对人胚胎肺成纤维细胞系MRC的细胞毒活性-5 仍与索拉非尼相当。因此，合成衍生物5r的选择性指数(SI)比索拉非尼高5.2倍。分子对接研究揭示了 B-Raf 和 VEGFR-2 中5r在同一索拉非尼结合区域的有效相互作用，其结合能低于索拉非尼，与其细胞毒性作用一致。此外，5r被证明能以类似于索拉非尼的剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，使用 SwissADME 的预测表明5r具有符合 Veber